
【化】 pyrrolinium compound
吡咯啉化合物(Pyrroline compounds)是一类重要的含氮杂环有机化合物,其核心结构特征为含有一个部分氢化的吡咯环(即吡咯环中一个双键被还原)。该名称兼具汉语化学命名规则与英文词源特征:
吡咯 (Pyrrole)
汉语“吡咯”为音译自英文“Pyrrole”,指五元含氮杂环(C₄H₄NH),是此类化合物的母体结构。英文词源可追溯至希腊语“pyrrhos”(红色),因吡咯衍生物遇酸易显红色。
啉 (-oline)
汉语后缀“啉”对应英文“-oline”,在杂环化学中特指部分饱环系(含一个双键)。故“吡咯啉”即表示吡咯环的二氢化衍生物,其结构通式为C₄H₇N,存在两种异构体:
高反应活性
吡咯啉的烯胺结构使其兼具亲核性与碱性,易参与生物体内的亲电取代反应。例如Δ¹-吡咯啉是脯氨酸代谢中间体,在脯氨酸氧化酶催化下生成谷氨酸半醛。
生物碱前体
作为生物合成关键砌块,吡咯啉环广泛存在于托烷类生物碱(如古柯碱)及吡咯里西啶类生物碱(如野百合碱)中。其环化反应可构建复杂多环体系。
药物化学应用
吡咯啉衍生物是抗菌药(如青霉素类似物) 和神经活性药物的设计模板。例如3-吡咯啉酮类化合物具有GABA能活性,潜在用于抗焦虑药物开发。
《有机化学命名原则》(中国化学会)
系统规范含氮杂环的中文命名规则,明确“吡咯啉”作为部分饱和吡咯环的标准名称。
《Comprehensive Heterocyclic Chemistry》(Elsevier)
详述吡咯啉的合成方法、反应机理及光谱特征(如¹H NMR中烯胺质子信号δ 5.5–6.5 ppm)。
《生物化学》(Lehninger Principles)
阐释吡咯啉在氨基酸代谢中的核心作用(第23章:氨基酸氧化与尿素循环)。
《天然产物化学》(徐任生主编)
分析吡咯啉环在生物碱生物合成途径中的环化机制(第5章:生物碱类化合物)。
吡咯啉是一种五元氮杂环化合物,其结构、性质及应用如下:
吡咯啉的分子式为$ce{C4H7N}$,分子量为69.11,CAS号为28350-87-0(以2-吡咯啉为例)。根据环内双键的位置不同,可分为1-吡咯啉和2-吡咯啉等异构体。例如,2-吡咯啉的沸点为90-90.5°C,密度为0.9017 g/cm³。
天然产物与药物
吡咯啉是生物碱的核心结构单元,广泛存在于天然产物中,如植物中的吡咯啉类生物碱。同时,它是FDA批准药物中第五大常见的氮杂环结构,可见于抗病毒药物(如利巴韦林杂质11)及其他治疗性分子。
合成挑战
传统合成依赖环加成或分子内环化,而新方法(如饱和六元环骨架重排)通过环收缩策略实现高效合成,避免了过渡金属和苛刻条件。
需注意中文术语可能存在的混淆:
如需更完整的异构体列表或合成案例,可进一步查阅化学数据库或专利文献。
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