
【化】 quinoquinazoline
【化】 benzopyridine; chinoline; leucoline; quinoline
【医】 chinoline; quinoline
combine; equally
【化】 chinazoline; phenmiazine; quinazoline
喹啉并喹唑啉(quinoline-fused quinazoline)是一类具有双杂环结构的有机化合物,其分子结构由喹啉环与喹唑啉环通过共享相邻碳原子稠合而成。该化合物在药物化学和材料科学领域具有重要价值:
化学结构特征
分子式为C₁₅H₁₀N₂,包含两个氮杂环的稠合体系。喹啉环(苯并吡啶)提供平面刚性结构,喹唑啉环(苯并二嗪)则赋予分子电子传输特性,二者协同作用形成独特的光电性能(来源:美国化学会《有机化学期刊》)。
生物活性应用
作为激酶抑制剂的核心骨架,此类化合物在抗癌药物研发中表现突出。例如诺华制药开发的候选药物NVP-BSK805,通过靶向JAK2激酶抑制肿瘤细胞增殖(来源:Nature Reviews Drug Discovery)。
材料科学价值
其刚性共轭结构使该类化合物可用作有机发光二极管(OLED)的电子传输层材料,日本九州大学研究团队曾报道其空穴迁移率可达10⁻³ cm²/V·s(来源:英国皇家化学会《材料化学前沿》)。
合成方法
典型制备路径包括Ullmann偶联反应或Buchwald-Hartwig胺化反应,需使用钯催化剂构建环间碳氮键(来源:Wiley《欧洲有机化学》)。
: ACS Publications
: Nature Portfolio
: RSC Publishing
: Wiley Online Library
喹啉和喹唑啉是两种重要的含氮杂环化合物,它们在药物化学和材料科学中具有广泛应用。以下从结构、性质和应用三方面进行对比分析:
结构与来源
喹啉分子式为$text{C}_9text{H}_7text{N}$,结构为苯环与吡啶环稠合(苯并吡啶)。主要通过煤焦油分馏或苯胺合成获得。
物理化学性质
应用领域
结构与别称
喹唑啉分子式为$text{C}_8text{H}_6text{N}_2$,由苯环与嘧啶环稠合(苯并嘧啶),含两个氮原子。别称包括间二氮杂萘、苯并嘧啶等。
生物活性
具有显著的抗肿瘤、抗菌和抗炎活性,是抗癌药物(如吉非替尼)的核心结构。
合成与应用
结构差异
喹啉含一个氮原子(吡啶环),喹唑啉含两个氮原子(嘧啶环),两者均为双环稠合结构但氮原子数量不同。
联合应用
在药物分子中,两者可能通过并环或连接形成复杂结构,例如:
喹啉和喹唑啉作为杂环化合物,结构差异主要在于氮原子数量和环系类型,但均广泛应用于药物开发。若需具体化合物的合成或药理数据,建议查阅专业文献或专利数据库。
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