
【化】 quinoquinazoline
【化】 benzopyridine; chinoline; leucoline; quinoline
【醫】 chinoline; quinoline
combine; equally
【化】 chinazoline; phenmiazine; quinazoline
喹啉并喹唑啉(quinoline-fused quinazoline)是一類具有雙雜環結構的有機化合物,其分子結構由喹啉環與喹唑啉環通過共享相鄰碳原子稠合而成。該化合物在藥物化學和材料科學領域具有重要價值:
化學結構特征
分子式為C₁₅H₁₀N₂,包含兩個氮雜環的稠合體系。喹啉環(苯并吡啶)提供平面剛性結構,喹唑啉環(苯并二嗪)則賦予分子電子傳輸特性,二者協同作用形成獨特的光電性能(來源:美國化學會《有機化學期刊》)。
生物活性應用
作為激酶抑制劑的核心骨架,此類化合物在抗癌藥物研發中表現突出。例如諾華制藥開發的候選藥物NVP-BSK805,通過靶向JAK2激酶抑制腫瘤細胞增殖(來源:Nature Reviews Drug Discovery)。
材料科學價值
其剛性共轭結構使該類化合物可用作有機發光二極管(OLED)的電子傳輸層材料,日本九州大學研究團隊曾報道其空穴遷移率可達10⁻³ cm²/V·s(來源:英國皇家化學會《材料化學前沿》)。
合成方法
典型制備路徑包括Ullmann偶聯反應或Buchwald-Hartwig胺化反應,需使用钯催化劑構建環間碳氮鍵(來源:Wiley《歐洲有機化學》)。
: ACS Publications
: Nature Portfolio
: RSC Publishing
: Wiley Online Library
喹啉和喹唑啉是兩種重要的含氮雜環化合物,它們在藥物化學和材料科學中具有廣泛應用。以下從結構、性質和應用三方面進行對比分析:
結構與來源
喹啉分子式為$text{C}_9text{H}_7text{N}$,結構為苯環與吡啶環稠合(苯并吡啶)。主要通過煤焦油分餾或苯胺合成獲得。
物理化學性質
應用領域
結構與别稱
喹唑啉分子式為$text{C}_8text{H}_6text{N}_2$,由苯環與嘧啶環稠合(苯并嘧啶),含兩個氮原子。别稱包括間二氮雜萘、苯并嘧啶等。
生物活性
具有顯著的抗腫瘤、抗菌和抗炎活性,是抗癌藥物(如吉非替尼)的核心結構。
合成與應用
結構差異
喹啉含一個氮原子(吡啶環),喹唑啉含兩個氮原子(嘧啶環),兩者均為雙環稠合結構但氮原子數量不同。
聯合應用
在藥物分子中,兩者可能通過并環或連接形成複雜結構,例如:
喹啉和喹唑啉作為雜環化合物,結構差異主要在于氮原子數量和環系類型,但均廣泛應用于藥物開發。若需具體化合物的合成或藥理數據,建議查閱專業文獻或專利數據庫。
【别人正在浏覽】