取代基的定向作用英文解释翻译、取代基的定向作用的近义词、反义词、例句

英语翻译：

【化】 directing effect of group

分词翻译：

取代基的英语翻译：

【化】 substituent; substituting group

定向的英语翻译：

directional
【计】 vectoring
【化】 orientation
【医】 orientation

作用的英语翻译：

affect; effect; intention; action; motive; operation
【医】 action; effect; process; role
【经】 role

专业解析

取代基的定向作用是化学领域描述取代基在有机分子中如何影响反应方向的核心概念，英文术语为"Directing Effect of Substituents"。其本质指取代基通过电子效应和空间效应，引导新引入的官能团优先进入分子特定位置的现象。

作用机制与分类

1. 电子效应主导方向

   取代基通过供电子（如-NH₂、-OCH₃）或吸电子（如-NO₂、-COOH）特性改变芳环电子密度分布。供电子基活化邻对位，引导亲电试剂进攻（例如苯胺的溴化反应）；吸电子基则使间位成为主要反应位点（例如硝基苯的磺化）。

2. 立体效应补充修正

   体积较大的取代基（如叔丁基）可能通过空间位阻限制特定位置的攻击概率，例如邻位取代因空间拥挤而减少，此时对位成为优势产物。

实际应用案例

• 药物合成：阿司匹林制备中，乙酰氧基（-OCOCH₃）作为邻对位导向基，控制新取代基进入水杨酸衍生物的特定位置。
• 材料化学：聚苯胺导电聚合物的合成依赖氨基的定向作用调控分子链延伸方向。

权威参考文献

1. IUPAC术语定义：https://goldbook.iupac.org/terms/view/D01742
2. 《Advanced Organic Chemistry》第7版，Jerry March著，Wiley出版社
3. 剑桥大学化学系公开课程：https://www.ch.cam.ac.uk/teaching/organic/
4. 美国化学会《有机化学期刊》：https://pubs.acs.org/journal/joceah

网络扩展解释

取代基的定向作用（又称定位效应）是指有机化合物中已有的取代基对后续取代反应中新基团进入位置的影响。这一效应在芳香族亲电取代反应（如苯环的取代反应）中尤为重要，具体表现为取代基通过电子效应改变苯环的电子云分布，从而引导新基团进入特定位置。

主要分类及机理

1. 邻对位定位基（活化基团）

   • 特点：这类取代基通过给电子效应（如羟基 -OH、氨基 -NH₂）或共振效应（如甲氧基 -OCH₃）增加苯环的电子密度，使反应活性增强，新基团优先进入原有取代基的邻位或对位。
   • 常见基团：-NH₂、-OH、-OCH₃、-CH₃等。
   • 机理：给电子作用使苯环邻、对位的电子云密度更高，亲电试剂更易进攻这些位置。

2. 间位定位基（钝化基团）

   • 特点：这类取代基通过吸电子效应（如硝基 -NO₂、羧基 -COOH）降低苯环的电子密度，使反应活性减弱，新基团主要进入间位。
   • 常见基团：-NO₂、-COOH、-SO₃H等。
   • 机理：吸电子作用使苯环邻、对位的电子云密度降低，而间位相对较高，因此亲电试剂倾向于进攻间位。

电子效应的影响

• 诱导效应：取代基通过电负性差异直接改变苯环的电子分布（如-Cl的吸电子诱导效应）。
• 共振效应：取代基通过共轭体系传递电子（如-OCH₃的给电子共振效应）。

示例

• 苯酚（-OH取代）：羟基为邻对位定位基，硝化反应时硝基（-NO₂）进入羟基的邻位或对位。
• 硝基苯（-NO₂取代）：硝基为间位定位基，进一步取代时新基团进入间位。

总结来看，取代基的定向作用由电子效应主导，直接影响反应的选择性和产物结构，是设计有机合成路线的重要依据。

分类

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