取代基的定向作用英文解釋翻譯、取代基的定向作用的近義詞、反義詞、例句
英語翻譯:
【化】 directing effect of group
分詞翻譯:
取代基的英語翻譯:
【化】 substituent; substituting group
定向的英語翻譯:
directional
【計】 vectoring
【化】 orientation
【醫】 orientation
作用的英語翻譯:
affect; effect; intention; action; motive; operation
【醫】 action; effect; process; role
【經】 role
專業解析
取代基的定向作用是化學領域描述取代基在有機分子中如何影響反應方向的核心概念,英文術語為"Directing Effect of Substituents"。其本質指取代基通過電子效應和空間效應,引導新引入的官能團優先進入分子特定位置的現象。
作用機制與分類
-
電子效應主導方向
取代基通過供電子(如-NH₂、-OCH₃)或吸電子(如-NO₂、-COOH)特性改變芳環電子密度分布。供電子基活化鄰對位,引導親電試劑進攻(例如苯胺的溴化反應);吸電子基則使間位成為主要反應位點(例如硝基苯的磺化)。
-
立體效應補充修正
體積較大的取代基(如叔丁基)可能通過空間位阻限制特定位置的攻擊概率,例如鄰位取代因空間擁擠而減少,此時對位成為優勢産物。
實際應用案例
- 藥物合成:阿司匹林制備中,乙酰氧基(-OCOCH₃)作為鄰對位導向基,控制新取代基進入水楊酸衍生物的特定位置。
- 材料化學:聚苯胺導電聚合物的合成依賴氨基的定向作用調控分子鍊延伸方向。
權威參考文獻
- IUPAC術語定義:https://goldbook.iupac.org/terms/view/D01742
- 《Advanced Organic Chemistry》第7版,Jerry March著,Wiley出版社
- 劍橋大學化學系公開課程:https://www.ch.cam.ac.uk/teaching/organic/
- 美國化學會《有機化學期刊》:https://pubs.acs.org/journal/joceah
網絡擴展解釋
取代基的定向作用(又稱定位效應)是指有機化合物中已有的取代基對後續取代反應中新基團進入位置的影響。這一效應在芳香族親電取代反應(如苯環的取代反應)中尤為重要,具體表現為取代基通過電子效應改變苯環的電子雲分布,從而引導新基團進入特定位置。
主要分類及機理
-
鄰對位定位基(活化基團)
- 特點:這類取代基通過給電子效應(如羟基 -OH、氨基 -NH₂)或共振效應(如甲氧基 -OCH₃)增加苯環的電子密度,使反應活性增強,新基團優先進入原有取代基的鄰位或對位。
- 常見基團:-NH₂、-OH、-OCH₃、-CH₃等。
- 機理:給電子作用使苯環鄰、對位的電子雲密度更高,親電試劑更易進攻這些位置。
-
間位定位基(鈍化基團)
- 特點:這類取代基通過吸電子效應(如硝基 -NO₂、羧基 -COOH)降低苯環的電子密度,使反應活性減弱,新基團主要進入間位。
- 常見基團:-NO₂、-COOH、-SO₃H等。
- 機理:吸電子作用使苯環鄰、對位的電子雲密度降低,而間位相對較高,因此親電試劑傾向于進攻間位。
電子效應的影響
- 誘導效應:取代基通過電負性差異直接改變苯環的電子分布(如-Cl的吸電子誘導效應)。
- 共振效應:取代基通過共轭體系傳遞電子(如-OCH₃的給電子共振效應)。
示例
- 苯酚(-OH取代):羟基為鄰對位定位基,硝化反應時硝基(-NO₂)進入羟基的鄰位或對位。
- 硝基苯(-NO₂取代):硝基為間位定位基,進一步取代時新基團進入間位。
總結來看,取代基的定向作用由電子效應主導,直接影響反應的選擇性和産物結構,是設計有機合成路線的重要依據。
分類
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