
【化】 aldehyde condensation; aldol condensation
【化】 aldol
【医】 aldehyde alcohol
【化】 condensation
【医】 condensation
醛醇缩合(Aldol Condensation)是有机化学中一类重要的碳-碳键形成反应,特指含有α-氢原子的醛或酮分子,在酸或碱催化下,与另一分子羰基化合物(醛或酮)发生缩合,生成β-羟基醛或β-羟基酮(即醛醇,Aldol),或进一步脱水生成α,β-不饱和羰基化合物的反应过程。
核心概念解析(汉英对照):
醛醇 (Aldol):
缩合 (Condensation):
反应机理(以碱催化为例):
形成烯醇负离子 (Formation of Enolate Ion): 碱(如 OH⁻)夺取含有α-氢的醛或酮(供体分子)的α-氢,生成亲核性的烯醇负离子 (Enolate ion)。 $$ce{R-CH2-CHO + OH- <=> R-CH-CHO^- + H2O}$$ $$ce{(Enolate ion)}$$
亲核加成 (Nucleophilic Addition): 烯醇负离子作为亲核试剂,进攻另一分子醛或酮(受体分子)的羰基碳,发生亲核加成,形成烷氧基负离子中间体。 $$ce{R-CH-CHO^- + O=CH-R' -> R-CH-CHO-CH-R'}$$
质子化 (Protonation): 烷氧基负离子中间体从溶剂(如水)中夺取一个质子,生成β-羟基羰基化合物,即醛醇 (Aldol)。 $$ce{R-CH-CHO-CH-R' + H2O -> R-CH-CHO-CH-R' + OH-}$$ $$ce{
醛醇缩合(Aldol Condensation)是一种重要的有机化学反应,主要用于构建碳-碳键。以下是其核心要点:
醛醇缩合是含有α-氢的醛或酮,在酸或碱催化下,与另一羰基化合物(醛/酮)发生缩合反应,生成β-羟基醛/酮(羟醛/酮),并可能进一步脱水形成α,β-不饱和羰基化合物的过程。
特点:
碱催化:
酸催化:
碱催化下乙醛的醛醇缩合:
$$
text{2 CH}_3text{CHO} xrightarrow{text{OH}^-} text{CH}_3text{CH(OH)CH}_2text{CHO} xrightarrow{Delta} text{CH}_3text{CH=CHCHO} + text{H}_2text{O}
$$
若需更详细的机理图示或具体应用案例,可进一步参考(今日头条)和(有机合成系列)中的解析。
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