羟基扁桃酸英文解释翻译、羟基扁桃酸的近义词、反义词、例句
英语翻译:
【化】 hydroxy-mandelic acid
分词翻译:
羟基的英语翻译:
【化】 hydroxide radical; hydroxyl (group)
【医】 oxhydryl
扁桃酸的英语翻译:
【化】 amygdalic acid; amygdalinic acid; hydroxy-phenyl-acetic acid
mandelic acid
专业解析
羟基扁桃酸(英文:Hydroxymandelic acid),在化学领域更常被称为扁桃酸(Mandelic acid) 或α-羟基苯乙酸(α-Hydroxyphenylacetic acid),是一种重要的有机化合物。其名称解析和详细含义如下:
-
名称构成与含义:
- 羟基 (Hydroxy-): 指分子中含有一个羟基(-OH)官能团。
- 扁桃酸 (Mandelic acid): 这是该化合物的常用名称,源于其最初从苦杏仁(扁桃)中分离得到。在化学命名法中,“扁桃酸”特指2-羟基-2-苯基乙酸。
- α-羟基苯乙酸 (α-Hydroxyphenylacetic acid): 这是其系统命名法名称,更准确地描述了其结构:
- 苯基 (Phenyl-): 指分子中含有一个苯环(C₆H₅-)。
- 乙酸 (Acetic acid): 指分子中含有一个乙酸基团(-CH₂COOH)。
- α-羟基 (α-Hydroxy-): 指羟基(-OH)连接在乙酸部分的α-碳原子上(即与羧基相邻的碳原子上)。
- 因此,羟基扁桃酸 = 扁桃酸 = α-羟基苯乙酸,指的是同一个化合物,其化学结构为:C₆H₅CH(OH)COOH。
-
化学结构:
羟基扁桃酸是一种芳香族α-羟基羧酸。其分子结构包含一个苯环、一个手性α-碳原子(连接着羟基、羧基、氢原子和苯基,使其具有旋光性,存在(R)和(S)对映体)、一个羧基(-COOH)和一个羟基(-OH)。其结构式可表示为:
$$
ce{C6H5 - CH - COOH}
ce{|}
ce{OH}
$$
-
性质与应用:
- 物理性质: 通常为白色结晶性固体。
- 化学性质: 具有羧酸和醇的典型反应性质。其α-羟基羧酸的结构使其在特定条件下可发生脱羧等反应。
- 主要应用领域:
- 医药领域: 扁桃酸及其盐类(如扁桃酸乌洛托品)曾用作口服抗菌剂治疗尿路感染,因其在尿液中有杀菌作用。其衍生物(如环扁桃酯)具有血管扩张作用。
- 皮肤护理: 扁桃酸是果酸(AHA)家族成员之一,因其较大的分子量和亲脂性(苯环结构),被认为比甘醇酸等更温和,渗透速度相对较慢。常用于化学换肤和护肤品中,具有去角质、改善肤质(如细纹、色素沉着、痤疮)、促进胶原蛋白生成的作用。
- 化学合成: 作为合成其他有机化合物(如药物、香料)的手性中间体或前体。
参考来源:
- 化学命名法定义与结构信息参考自国际纯粹与应用化学联合会(IUPAC) 命名指南及标准化学教科书(如《有机化学》)。
- 药物应用历史信息参考药理学专著(如《Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics》)和药物化学文献。
- 皮肤护理应用信息参考皮肤病学文献(如《Journal of the American Academy of Dermatology》)及化妆品科学评论(如《International Journal of Cosmetic Science》)。
- 基础物理化学性质数据参考权威化学数据库(如PubChem,ChemSpider)。
重要提示: 虽然“羟基扁桃酸”在字面上强调了羟基的存在,但在专业化学和医药语境中,“扁桃酸”或“α-羟基苯乙酸”是更标准、更常用的名称。直接使用“羟基扁桃酸”进行文献检索可能不如使用后两者高效。如需更详细的应用或安全数据,建议查阅专业化学、药理学或皮肤病学数据库及文献。
网络扩展解释
羟基扁桃酸是一类含有羟基和羧酸基团的芳香族有机化合物,是扁桃酸(α-羟基苯乙酸)的衍生物。以下从结构、性质、应用等方面进行综合说明:
1.结构与异构体
羟基扁桃酸的基本结构为苯环上连接羟基和扁桃酸基团(即α-羟基乙酸基团)。根据羟基在苯环上的取代位置不同,存在多种异构体:
- 对羟基扁桃酸(4-羟基扁桃酸):羟基位于苯环对位,CAS号包括184901-84-6(单水合物)和1198-84-1(无水形式),分子式分别为C₈H₁₀O₅(含结晶水)和C₈H₈O₄。
- 3-羟基扁桃酸:羟基位于苯环间位,CAS号17119-15-2,分子式C₈H₈O₄。
- R-4-羟基扁桃酸:手性分子,属于对羟基扁桃酸的R构型异构体,CAS号13244-78-5,分子式C₈H₈O₄。
2.物理化学性质
- 分子量:无水形式约为168.14 g/mol(C₈H₈O₄),单水合物为186.16 g/mol(C₈H₁₀O₅)。
- 熔点:对羟基扁桃酸单水合物为82-85°C,无水形式约95-97°C。
- 溶解性:可溶于水,易溶于极性溶剂。
- 稳定性:对光、热敏感,需避光保存,易被氧化。
3.应用领域
- 药物合成:作为重要中间体,用于合成抗生素、抗炎药等。
- 农药与香料:参与农药活性成分及香料的合成。
- 手性合成:R-构型异构体在不对称合成中具有应用价值。
4.合成方法
通常通过苯酚与乙醛酸在酸性条件下缩合反应制得,反应类型为亲电取代或加成反应。
5.注意事项
- 不同异构体的CAS号、分子量等需严格区分,避免混淆。
- 实验或工业中使用时需注意其氧化敏感性及储存条件。
如需更详细数据(如核磁共振谱图、毒性信息),可参考化学数据库或文献。
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