羟基扁桃酸英文解釋翻譯、羟基扁桃酸的近義詞、反義詞、例句
英語翻譯:
【化】 hydroxy-mandelic acid
分詞翻譯:
羟基的英語翻譯:
【化】 hydroxide radical; hydroxyl (group)
【醫】 oxhydryl
扁桃酸的英語翻譯:
【化】 amygdalic acid; amygdalinic acid; hydroxy-phenyl-acetic acid
mandelic acid
專業解析
羟基扁桃酸(英文:Hydroxymandelic acid),在化學領域更常被稱為扁桃酸(Mandelic acid) 或α-羟基苯乙酸(α-Hydroxyphenylacetic acid),是一種重要的有機化合物。其名稱解析和詳細含義如下:
-
名稱構成與含義:
- 羟基 (Hydroxy-): 指分子中含有一個羟基(-OH)官能團。
- 扁桃酸 (Mandelic acid): 這是該化合物的常用名稱,源于其最初從苦杏仁(扁桃)中分離得到。在化學命名法中,“扁桃酸”特指2-羟基-2-苯基乙酸。
- α-羟基苯乙酸 (α-Hydroxyphenylacetic acid): 這是其系統命名法名稱,更準确地描述了其結構:
- 苯基 (Phenyl-): 指分子中含有一個苯環(C₆H₅-)。
- 乙酸 (Acetic acid): 指分子中含有一個乙酸基團(-CH₂COOH)。
- α-羟基 (α-Hydroxy-): 指羟基(-OH)連接在乙酸部分的α-碳原子上(即與羧基相鄰的碳原子上)。
- 因此,羟基扁桃酸 = 扁桃酸 = α-羟基苯乙酸,指的是同一個化合物,其化學結構為:C₆H₅CH(OH)COOH。
-
化學結構:
羟基扁桃酸是一種芳香族α-羟基羧酸。其分子結構包含一個苯環、一個手性α-碳原子(連接着羟基、羧基、氫原子和苯基,使其具有旋光性,存在(R)和(S)對映體)、一個羧基(-COOH)和一個羟基(-OH)。其結構式可表示為:
$$
ce{C6H5 - CH - COOH}
ce{|}
ce{OH}
$$
-
性質與應用:
- 物理性質: 通常為白色結晶性固體。
- 化學性質: 具有羧酸和醇的典型反應性質。其α-羟基羧酸的結構使其在特定條件下可發生脫羧等反應。
- 主要應用領域:
- 醫藥領域: 扁桃酸及其鹽類(如扁桃酸烏洛托品)曾用作口服抗菌劑治療尿路感染,因其在尿液中有殺菌作用。其衍生物(如環扁桃酯)具有血管擴張作用。
- 皮膚護理: 扁桃酸是果酸(AHA)家族成員之一,因其較大的分子量和親脂性(苯環結構),被認為比甘醇酸等更溫和,滲透速度相對較慢。常用于化學換膚和護膚品中,具有去角質、改善膚質(如細紋、色素沉着、痤瘡)、促進膠原蛋白生成的作用。
- 化學合成: 作為合成其他有機化合物(如藥物、香料)的手性中間體或前體。
參考來源:
- 化學命名法定義與結構信息參考自國際純粹與應用化學聯合會(IUPAC) 命名指南及标準化學教科書(如《有機化學》)。
- 藥物應用曆史信息參考藥理學專著(如《Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics》)和藥物化學文獻。
- 皮膚護理應用信息參考皮膚病學文獻(如《Journal of the American Academy of Dermatology》)及化妝品科學評論(如《International Journal of Cosmetic Science》)。
- 基礎物理化學性質數據參考權威化學數據庫(如PubChem,ChemSpider)。
重要提示: 雖然“羟基扁桃酸”在字面上強調了羟基的存在,但在專業化學和醫藥語境中,“扁桃酸”或“α-羟基苯乙酸”是更标準、更常用的名稱。直接使用“羟基扁桃酸”進行文獻檢索可能不如使用後兩者高效。如需更詳細的應用或安全數據,建議查閱專業化學、藥理學或皮膚病學數據庫及文獻。
網絡擴展解釋
羟基扁桃酸是一類含有羟基和羧酸基團的芳香族有機化合物,是扁桃酸(α-羟基苯乙酸)的衍生物。以下從結構、性質、應用等方面進行綜合說明:
1.結構與異構體
羟基扁桃酸的基本結構為苯環上連接羟基和扁桃酸基團(即α-羟基乙酸基團)。根據羟基在苯環上的取代位置不同,存在多種異構體:
- 對羟基扁桃酸(4-羟基扁桃酸):羟基位于苯環對位,CAS號包括184901-84-6(單水合物)和1198-84-1(無水形式),分子式分别為C₈H₁₀O₅(含結晶水)和C₈H₈O₄。
- 3-羟基扁桃酸:羟基位于苯環間位,CAS號17119-15-2,分子式C₈H₈O₄。
- R-4-羟基扁桃酸:手性分子,屬于對羟基扁桃酸的R構型異構體,CAS號13244-78-5,分子式C₈H₈O₄。
2.物理化學性質
- 分子量:無水形式約為168.14 g/mol(C₈H₈O₄),單水合物為186.16 g/mol(C₈H₁₀O₅)。
- 熔點:對羟基扁桃酸單水合物為82-85°C,無水形式約95-97°C。
- 溶解性:可溶于水,易溶于極性溶劑。
- 穩定性:對光、熱敏感,需避光保存,易被氧化。
3.應用領域
- 藥物合成:作為重要中間體,用于合成抗生素、抗炎藥等。
- 農藥與香料:參與農藥活性成分及香料的合成。
- 手性合成:R-構型異構體在不對稱合成中具有應用價值。
4.合成方法
通常通過苯酚與乙醛酸在酸性條件下縮合反應制得,反應類型為親電取代或加成反應。
5.注意事項
- 不同異構體的CAS號、分子量等需嚴格區分,避免混淆。
- 實驗或工業中使用時需注意其氧化敏感性及儲存條件。
如需更詳細數據(如核磁共振譜圖、毒性信息),可參考化學數據庫或文獻。
分類
ABCDEFGHIJKLMNOPQRSTUVWXYZ
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