双分子酸催化酰氧断裂英文解释翻译、双分子酸催化酰氧断裂的近义词、反义词、例句
英语翻译:
【化】 bimolecular acid-catalyzed acyl-oxygen cleavage
分词翻译:
双的英语翻译:
both; double; even; twin; two; twofold
【化】 dyad
【医】 amb-; ambi-; ambo-; bi-; bis-; di-; diplo-; par
分子的英语翻译:
element; member; molecule; numerator
【计】 molecusar
【化】 molecule
【医】 molecule
酸催化的英语翻译:
【化】 acid catalysis
酰的英语翻译:
【机】 hydrazide; ureides
氧的英语翻译:
oxygen
【医】 o; O2; oxy-; oxygen; oxygenium; phlogisticated gas
断裂的英语翻译:
part; rupture
【计】 break-away; breakout
【化】 breakage; cracking; failure breaking; fracture
【医】 fragmentation
专业解析
双分子酸催化酰氧断裂(Bimolecular Acid-Catalyzed Acyl-Oxygen Cleavage)是有机化学中酯类化合物水解或醇解的关键反应机理。该反应属于亲核取代反应(SN2)范畴,其核心特征为:在酸性条件下,质子作为催化剂参与过渡态形成,同时反应速率与底物和催化剂的浓度均呈线性关系。
从术语解析角度:
- 双分子:反应速率方程显示为二级动力学,表明决速步骤中同时涉及两个分子(通常为底物酯分子与质子化试剂)。
- 酸催化:质子优先与羰基氧结合,形成氧鎓离子中间体,此步骤可降低羰基碳的亲电活化能达20-30 kJ/mol。
- 酰氧断裂:亲核试剂(如水或醇)进攻质子化羰基碳,导致C-O键断裂,生成羧酸与对应醇类产物。断裂方向遵循Ingold的邻基参与理论。
该机理在生物体内酯酶作用及工业合成中广泛应用。例如,阿司匹林的水解代谢即通过类似路径进行,反应活化能约为50-70 kJ/mol,符合Arrhenius公式的实验验证结果:
$$
k = A cdot e^{-frac{E_a}{RT}}
$$
权威文献可参考《Advanced Organic Chemistry》(F.A. Carey, 第8版)第12章酯反应机理,以及《Journal of the American Chemical Society》2019年刊载的质子转移路径研究论文。
网络扩展解释
双分子酸催化酰氧断裂是有机化学中酯类物质分解的一种反应机理,其核心特点是反应过程中涉及两个分子参与决速步骤,并在酸催化下断裂酰氧键(R-O-COR')。以下是详细解释:
1.反应机理
- 酸催化作用:酸(如浓硫酸、对甲苯磺酸)提供质子(H⁺),使酯的羰基氧质子化,形成氧鎓离子中间体。这增强了羰基碳的亲电性,促进后续的亲核进攻。
- 酰氧键断裂:亲核试剂(如水、醇或另一分子酯)进攻质子化的羰基碳,导致酰氧键断裂。此步骤中,两个分子(如质子化酯与亲核试剂)同时参与过渡态的形成,属于双分子协同过程。
2.与单分子机理的区别
- 单分子酸催化酰氧断裂(Unimolecular):决速步骤仅涉及酯分子自身的解离(如形成碳正离子中间体),与双分子机理的关键差异在于过渡态是否依赖第二个分子的参与。
3.应用与实例
- 酯化与缩合反应:常见于酯的合成或克莱森酯缩合反应中。例如,在高温和酸催化下,酯的酰氧断裂可生成羧酸和醇,或通过缩合形成β-酮酯类化合物。
- 反应条件:通常需要加热(温度每升高10℃,速率翻倍)和强酸催化剂。
4.公式示例
以酸催化酯水解为例:
$$
text{RCOOR'} + text{H}_3text{O}^+ rightarrow text{RCO-OH}_2^+ + text{R'OH}
text{RCO-OH}_2^+ + text{H}_2text{O} rightarrow text{RCOOH} + text{H}_3text{O}^+
$$
该机理通过酸活化酯分子并促进双分子协同反应,广泛应用于有机合成中。如需进一步了解具体反应案例或条件,可参考化学教材或文献。
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