
【化】 bimolecular elimination through the conjugate base
both; double; even; twin; two; twofold
【化】 dyad
【医】 amb-; ambi-; ambo-; bi-; bis-; di-; diplo-; par
element; member; molecule; numerator
【计】 molecusar
【化】 molecule
【医】 molecule
【化】 conjugate base
eliminate; banish; put out; relieve of; remove; resolve; slake; wipe
【计】 blanking; edulcorate
【经】 wipe-out; wipes-out
双分子共轭碱消除(Bimolecular Conjugate Base Elimination,简称E2cb机理)是有机化学中一类重要的消除反应,其核心特征是反应过程中同时涉及底物分子和碱的双分子协同作用,且通过共轭碱中间体实现β-氢的脱除与π键的形成。该机理常见于α,β-不饱和羰基化合物(如酮、酯)的脱质子化反应。
反应机理的关键步骤(图式可参考权威教材:
典型特征:
在合成应用中,该机理被广泛用于构建共轭双键体系,特别是在萜类化合物合成和药物中间体制备领域。例如抗炎药布洛芬的工业生产路线中,就包含关键的E2cb消除步骤以形成必要的不饱和结构。
参考文献来源:
双分子共轭碱消除(又称E2反应)是有机化学中消除反应的一种重要机理,其核心特征如下:
立体化学要求
反应需满足反式共平面构象(即氢原子与离去基团位于相反方向),以保证轨道最大重叠,形成稳定的π键()。
碱的作用
碱不仅促进β-氢的脱除,还可能通过形成共轭碱中间体(如底物失去质子生成A⁻)参与反应()。但E2与E1cB(单分子共轭碱消除)不同,前者为协同过程,后者分步进行。
产物选择性
遵循扎伊采夫规则,倾向于生成更稳定的烯烃(取代基较多的双键)。
常见于卤代烷的脱卤化氢反应,例如溴乙烷与氢氧化钠乙醇溶液共热生成乙烯: $$ text{CH}_3text{CH}_2text{Br} + text{OH}^- rightarrow text{CH}_2=text{CH}_2 + text{H}_2text{O} + text{Br}^- $$
如需进一步了解具体反应实例或立体化学细节,可参考化学教材或权威百科(如搜狗百科)。
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