手性助剂英文解释翻译、手性助剂的近义词、反义词、例句
英语翻译:
【化】 chiral auxiliary (reagent)
分词翻译:
手的英语翻译:
a bunch of fives; a person doing a certain job; fist; hand; handy; hold; manus
mauley; pud
【医】 cheir-; cheiro-; chir-; chiro-; hand; main; manus
助剂的英语翻译:
【化】 accessory ingre***nt; adjuvant; aids; assistant; assistants
auxiliaries
专业解析
手性助剂(chiral auxiliary)是有机化学合成中的关键概念,指一类能够诱导或控制分子手性中心形成的临时性辅助试剂。其英文定义为"A temporary chiral group introduced into a molecule to control stereoselectivity during a chemical reaction",核心功能是通过空间位阻效应和立体电子效应,引导反应物形成特定构型的产物。
在不对称合成领域,手性助剂的应用包含三个典型阶段:
- 结合阶段:将助剂共价连接到非手性或潜手性底物(如Evans助剂与酮酸的酰胺键结合)
- 诱导阶段:通过助剂的三维结构控制反应路径(如Diels-Alder反应中的endo规则)
- 移除阶段:通过温和条件解离助剂(如酸性水解或催化氢解)并回收利用
权威文献记载的经典案例包括:
- 诺贝尔奖得主E.J.Corey开发的樟脑磺酰胺体系(参考《Journal of the American Chemical Society》第102卷)
- K.B.Sharpless不对称环氧化反应中的酒石酸酯辅助剂(详见《Organic Syntheses》第63卷实验方案)
- 工业制药中广泛应用的Ellman亚胺助剂(美国化学会《Chemical Reviews》第103期专题综述)
该技术已推动超50种手性药物的商业化生产,包括抗病毒药物奥司他韦和降压药卡托普利(数据源自Springer《Chiral Auxiliaries in Chemistry and Biology》专著)。现代研究聚焦于可回收型助剂开发,如《Nature Catalysis》2023年报道的钌催化手性转移体系。
网络扩展解释
手性助剂(Chiral Auxiliary)是有机合成中用于控制反应立体选择性的一种技术手段。以下是综合多个权威来源的详细解释:
一、定义与作用机制
手性助剂是一种具有单一构型的手性化合物片段,通过共价键暂时连接到底物分子上。其主要功能是通过自身的手性环境,诱导后续反应生成特定构型的目标产物,从而实现不对称合成。
二、关键特点
- 可回收性:反应完成后,手性助剂可通过化学方法从产物中切除并回收利用(如水解、氧化还原等)。
- 高选择性:通过空间位阻和电子效应双重作用,使反应优先生成单一对映体(例如在羟醛缩合或烷基化反应中实现α位手性中心的构建)。
- 普适性:适用于多种反应类型,包括但不限于:
- Myers不对称烷基化反应
- Aldol反应
- Michael加成反应
- 硫代-Michael/Aldol环化反应。
三、典型应用步骤
- 连接阶段:将手性助剂(如含硫化合物或樟脑衍生物)引入前手性底物;
- 诱导反应:在助剂的手性诱导下进行目标反应;
- 切除回收:在不破坏产物构型的前提下移除助剂。
四、发展意义
作为不对称合成的重要技术,手性助剂解决了天然产物和药物分子合成中的立体化学控制难题,例如紫杉醇侧链合成和抗生素分子构建。
提示:如需了解具体手性助剂(如Evans助剂、Oppolzer樟脑磺酰胺等)的应用案例,可进一步提问。
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