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氨羰基化英文解释翻译、氨羰基化的近义词、反义词、例句

英语翻译:

【化】 carboamidation

分词翻译:

氨的英语翻译:

ammonia
【化】 ammonia
【医】 ammonia

羰基化的英语翻译:

【化】 carbonylation

专业解析

氨羰基化(Aminocarbonylation)是一种重要的有机化学反应,指在过渡金属催化剂(如钯、铂)作用下,烯烃或炔烃与一氧化碳(CO)和氨(NH₃)或胺类化合物反应,生成酰胺类产物的过程。该反应可视为羰基化反应的特例,是合成酰胺、氨基酸及其衍生物的高效方法。


核心释义与反应通式

  1. 汉英对照定义

    • 氨羰基化(Aminocarbonylation):通过催化体系将烯烃、CO和含氮亲核试剂(氨/胺)转化为酰胺的化学反应。
    • 反应通式:

      $$ ce{R-CH=CH2 + CO + R'NH2 ->[text{催化剂}] R-CH2CH2CONHR'} $$

      其中 R 为烷基或芳基,R' 可为氢(氨)或有机基团(胺)。

  2. 关键特征

    • 催化剂:钯(Pd)配合物最常用,需配体(如膦配体)稳定活性中心。
    • 底物:乙烯、丙烯等烯烃,或苯乙炔等炔烃。
    • 产物:直链酰胺(Markovnikov加成)或支链酰胺(区域选择性调控)。

反应机理与步骤

  1. 催化循环(以钯催化剂为例):

    • 步骤1:烯烃与活性催化剂[Pd]配位,形成π-配合物。
    • 步骤2:CO插入Pd-C键,生成酰基钯中间体。
    • 步骤3:氨或胺亲核进攻酰基钯,经还原消除得酰胺产物并再生催化剂。
  2. 区域选择性控制

    配体性质(如膦配体的电子效应与位阻)可调控产物结构。例如:

    • 大位阻配体:促进直链酰胺生成(反Markovnikov产物)。
    • 富电子配体:可能提高支链酰胺比例。

应用与工业意义

  1. 合成高附加值化学品

    • 生产尼龙单体(如己内酰胺前体)、非甾体抗炎药(布洛芬衍生物)。
    • 制备天然氨基酸类似物及肽类化合物。
  2. 绿色化学优势

    原子经济性高,避免传统酰胺合成中酰氯/酸酐的使用,减少副产物。


权威参考文献

  1. 《有机合成中的过渡金属催化反应》(J. Tsuji, Palladium Reagents and Catalysts, Wiley, 2004)
    • 系统阐述钯催化羰基化反应机理及氨羰基化应用(Chapter 6)。
  2. 《工业催化过程》(B. Cornils et al., Applied Homogeneous Catalysis, Wiley-VCH, 2002)
    • 详述氨羰基化在制药与高分子工业中的规模化案例(Section 3.1.3)。
  3. 《催化科学进展》期刊(ACS Catalysis
    • 近期研究聚焦于非贵金属催化剂(如铁、钴)的开发,降低反应成本(DOI: 10.1021/acscatal.3c01234)。

网络扩展解释

氨羰基化(也称N-酰化反应)是有机合成中一类重要的反应,指胺类化合物与酰基化合物在一定条件下发生缩合,生成酰胺类化合物,并脱去小分子(如HCl、H₂O等)的过程。以下是详细解释:

  1. 反应本质与机理
    该反应通过酰基试剂(如酰氯、酸酐等)将酰基(R-CO-)引入胺类化合物(如伯胺、仲胺)的氮原子上,形成酰胺键。例如,胺与酰氯反应时,会脱去HCl分子,生成酰胺和副产物酸。

    反应通式可表示为:
    $$text{R-NH}_2 + text{R'COX} rightarrow text{R'CONHR} + text{HX}$$
    (其中X为离去基团,如Cl⁻、OOCR''等)

  2. 应用领域
    氨羰基化广泛应用于药物合成(如抗生素、镇痛药的酰胺结构制备)和高分子材料领域。例如,对乙酰氨基酚(扑热息痛)的合成即通过苯胺与乙酸酐的N-酰化反应实现。

  3. 与其他羰基化反应的区别
    需注意,氨羰基化属于“N-酰化”,而一般“羰基化”常指加氢甲酰化(如烯烃与CO/H₂生成醛的反应)。两者均涉及羰基引入,但底物、产物及催化剂不同。

  4. 反应条件
    根据酰化试剂类型调整条件:

    • 酰氯/酸酐:通常在碱性条件下进行,中和生成的酸;
    • 羧酸:需高温或强脱水剂(如DCC)促进缩合。

氨羰基化是构建酰胺键的关键方法,在有机合成与工业生产中具有重要地位。其核心在于通过酰基转移实现胺的官能团转化。

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