
【機】 aprotic solvent; nonprotic solvent
非質子溶劑(aprotic solvent)是化學領域中一類不能釋放質子(H⁺)的溶劑,其分子結構中缺乏可離解的酸性氫原子。根據極性差異,可進一步分為非質子極性溶劑(如二甲基亞砜、丙酮)和非質子非極性溶劑(如四氫呋喃、二氯甲烷)。這類溶劑在有機反應中廣泛使用,尤其在親核取代反應(SN2)中可增強試劑的親核性。
非質子極性溶劑
分子含極性基團(如C=O、S=O),但無酸性氫,例如二甲基亞砜(DMSO)和N,N-二甲基甲酰胺(DMF)。其高介電常數可穩定離子中間體,常用于需要高極性環境的反應。
非質子非極性溶劑
極性較低且不參與氫鍵形成,如四氫呋喃(THF)和二氯甲烷。這類溶劑對溶解非極性物質更有效,適用于低溫反應或需惰性溶劑的體系。
國際純粹與應用化學聯合會(IUPAC)将非質子溶劑定義為“無法通過自離解作用提供質子的溶劑”,相關術語收錄于《化學術語綱要》。美國化學會(ACS)出版的《溶劑手冊》進一步細化了其物化性質與應用場景。
非質子溶劑是指不含可提供氫鍵的活潑氫(如O-H、N-H鍵)的溶劑,其核心特征是無法作為氫鍵給體。根據極性和作用方式可分為以下兩類:
非質子極性溶劑
非質子非極性溶劑
特性 | 非質子溶劑 | 質子溶劑(如水、乙醇) |
---|---|---|
氫鍵給體能力 | 無 | 有(含O-H/N-H鍵) |
極性 | 可高可低(分兩類) | 通常較高 |
溶解對象 | 金屬鹽、非極性有機物 | 離子化合物、極性分子 |
反應影響 | 減少副反應(如質子轉移) | 可能參與反應(如溶劑解) |
非質子溶劑通過避免氫鍵幹擾和選擇性溶劑化,在有機合成、電化學等領域具有不可替代的作用。
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