
【机】 aprotic solvent; nonprotic solvent
非质子溶剂(aprotic solvent)是化学领域中一类不能释放质子(H⁺)的溶剂,其分子结构中缺乏可离解的酸性氢原子。根据极性差异,可进一步分为非质子极性溶剂(如二甲基亚砜、丙酮)和非质子非极性溶剂(如四氢呋喃、二氯甲烷)。这类溶剂在有机反应中广泛使用,尤其在亲核取代反应(SN2)中可增强试剂的亲核性。
非质子极性溶剂
分子含极性基团(如C=O、S=O),但无酸性氢,例如二甲基亚砜(DMSO)和N,N-二甲基甲酰胺(DMF)。其高介电常数可稳定离子中间体,常用于需要高极性环境的反应。
非质子非极性溶剂
极性较低且不参与氢键形成,如四氢呋喃(THF)和二氯甲烷。这类溶剂对溶解非极性物质更有效,适用于低温反应或需惰性溶剂的体系。
国际纯粹与应用化学联合会(IUPAC)将非质子溶剂定义为“无法通过自离解作用提供质子的溶剂”,相关术语收录于《化学术语纲要》。美国化学会(ACS)出版的《溶剂手册》进一步细化了其物化性质与应用场景。
非质子溶剂是指不含可提供氢键的活泼氢(如O-H、N-H键)的溶剂,其核心特征是无法作为氢键给体。根据极性和作用方式可分为以下两类:
非质子极性溶剂
非质子非极性溶剂
特性 | 非质子溶剂 | 质子溶剂(如水、乙醇) |
---|---|---|
氢键给体能力 | 无 | 有(含O-H/N-H键) |
极性 | 可高可低(分两类) | 通常较高 |
溶解对象 | 金属盐、非极性有机物 | 离子化合物、极性分子 |
反应影响 | 减少副反应(如质子转移) | 可能参与反应(如溶剂解) |
非质子溶剂通过避免氢键干扰和选择性溶剂化,在有机合成、电化学等领域具有不可替代的作用。
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