
【化】 aryl diazo compound
【化】 aryl group
【醫】 aryl-
【化】 diazo compound
芳基重氮化合物(Aryl Diazonium Compounds)是一類重要的有機化合物,其分子結構中含有與芳基(芳香環)直接相連的重氮基團(-N₂⁺)。在漢英詞典中,該術語通常定義為:
芳基重氮化合物(Aryl Diazonium Compound)
指通式為 Ar-N₂⁺X⁻ 的化合物,其中 Ar 代表芳基(如苯基、萘基等),-N₂⁺ 為重氮陽離子基團,X⁻ 為陰離子(如 Cl⁻、HSO₄⁻ 等)。該類化合物由芳香胺經重氮化反應制得,性質活潑,是有機合成中重要的中間體,常用于制備鹵代芳烴、酚類、芳腈及偶氮染料等。
化學結構
核心結構為芳基與線性重氮基(-N≡N⁺)相連,形成 sp 雜化的氮氮三鍵。其陽離子特性使其易與親核試劑反應,例如: $$ ce{Ar-N2+ + Nu- -> Ar-Nu + N2} $$
穩定性
通常在低溫(0–5°C)水溶液中穩定,高溫或幹燥狀态下易爆炸。芳環上的吸電子基團(如 -NO₂)可增強穩定性,供電子基團(如 -OH)則降低穩定性。
通過重氮化反應(Diazotization)制備:
芳香伯胺在低溫強酸(HCl/H₂SO₄)環境中與亞硝酸鈉反應生成: $$ ce{Ar-NH2 + NaNO2 + 2HX ->[0-5^circ C] Ar-N2+X- + 2H2O + NaX} $$ 來源:《有機化學》(邢其毅等,高等教育出版社)
Sandmeyer 反應
在銅鹽催化下生成鹵代芳烴或芳腈:
$$ ce{Ar-N2+Cl- + CuCl -> Ar-Cl + N2} $$
偶聯反應
與酚類或芳香胺生成偶氮染料(如甲基橙):
$$ ce{Ar-N2+ + Ar'-OH -> Ar-N=N-Ar'-OH} $$
還原反應
生成芳肼(制藥中間體)或直接還原為芳烴。
胡宏紋主編,高等教育出版社.
重氮鹽的制備與反應機理章節。
Michael B. Smith, Wiley.
Section 11-5: "Reactions of Diazonium Salts".
國際純粹與應用化學聯合會标準定義。
(注:因搜索結果未提供有效鍊接,部分來源僅标注文獻名稱,建議通過學術數據庫獲取原文。)
芳基重氮化合物是一類重要的有機合成中間體,其核心結構為芳基(芳香烴基)通過單鍵與重氮基(-N≡N⁺或-N=N-)相連的化合物。以下是詳細解析:
主要通過重氮化反應制備:芳香族伯胺在強酸(如HCl)和低溫條件下與亞硝酸鈉(NaNO₂)反應生成。例如: $$ text{Ar-NH}_2 + text{NaNO}_2 + 2text{HX} rightarrow text{Ar-N}_2^+text{X}^- + text{NaX} + 2text{H}_2text{O} $$ 反應需嚴格控制溫度和酸濃度。
如需進一步了解具體反應機制或應用案例,可參考有機化學教材或專業文獻。
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