
【化】 aryl diazo compound
【化】 aryl group
【医】 aryl-
【化】 diazo compound
芳基重氮化合物(Aryl Diazonium Compounds)是一类重要的有机化合物,其分子结构中含有与芳基(芳香环)直接相连的重氮基团(-N₂⁺)。在汉英词典中,该术语通常定义为:
芳基重氮化合物(Aryl Diazonium Compound)
指通式为 Ar-N₂⁺X⁻ 的化合物,其中 Ar 代表芳基(如苯基、萘基等),-N₂⁺ 为重氮阳离子基团,X⁻ 为阴离子(如 Cl⁻、HSO₄⁻ 等)。该类化合物由芳香胺经重氮化反应制得,性质活泼,是有机合成中重要的中间体,常用于制备卤代芳烃、酚类、芳腈及偶氮染料等。
化学结构
核心结构为芳基与线性重氮基(-N≡N⁺)相连,形成 sp 杂化的氮氮三键。其阳离子特性使其易与亲核试剂反应,例如: $$ ce{Ar-N2+ + Nu- -> Ar-Nu + N2} $$
稳定性
通常在低温(0–5°C)水溶液中稳定,高温或干燥状态下易爆炸。芳环上的吸电子基团(如 -NO₂)可增强稳定性,供电子基团(如 -OH)则降低稳定性。
通过重氮化反应(Diazotization)制备:
芳香伯胺在低温强酸(HCl/H₂SO₄)环境中与亚硝酸钠反应生成: $$ ce{Ar-NH2 + NaNO2 + 2HX ->[0-5^circ C] Ar-N2+X- + 2H2O + NaX} $$ 来源:《有机化学》(邢其毅等,高等教育出版社)
Sandmeyer 反应
在铜盐催化下生成卤代芳烃或芳腈:
$$ ce{Ar-N2+Cl- + CuCl -> Ar-Cl + N2} $$
偶联反应
与酚类或芳香胺生成偶氮染料(如甲基橙):
$$ ce{Ar-N2+ + Ar'-OH -> Ar-N=N-Ar'-OH} $$
还原反应
生成芳肼(制药中间体)或直接还原为芳烃。
胡宏纹主编,高等教育出版社.
重氮盐的制备与反应机理章节。
Michael B. Smith, Wiley.
Section 11-5: "Reactions of Diazonium Salts".
国际纯粹与应用化学联合会标准定义。
(注:因搜索结果未提供有效链接,部分来源仅标注文献名称,建议通过学术数据库获取原文。)
芳基重氮化合物是一类重要的有机合成中间体,其核心结构为芳基(芳香烃基)通过单键与重氮基(-N≡N⁺或-N=N-)相连的化合物。以下是详细解析:
主要通过重氮化反应制备:芳香族伯胺在强酸(如HCl)和低温条件下与亚硝酸钠(NaNO₂)反应生成。例如: $$ text{Ar-NH}_2 + text{NaNO}_2 + 2text{HX} rightarrow text{Ar-N}_2^+text{X}^- + text{NaX} + 2text{H}_2text{O} $$ 反应需严格控制温度和酸浓度。
如需进一步了解具体反应机制或应用案例,可参考有机化学教材或专业文献。
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