電子供給基團英文解釋翻譯、電子供給基團的近義詞、反義詞、例句
英語翻譯:
【化】 electron contributing group
分詞翻譯:
電子的英語翻譯:
electron
【化】 electron
【醫】 e.; electron
供給的英語翻譯:
provide; supply; purvey; fill; furnish; give; store
【化】 furnish
【醫】 supply
【經】 supplies; supply
基的英語翻譯:
base; basic; foundation; key; primary; radix
【化】 group; radical
【醫】 base; basement; group; radical
團的英語翻譯:
agglomerate; corps; dumpling; group; regiment; roll; round
【醫】 Bol.; bolus; corps; group; mass; massa
專業解析
電子供給基團(Electron-Donating Group, EDG)指在有機分子中,能夠通過誘導效應(+I)或共轭效應(+M)向相鄰原子或官能團提供電子密度的原子或原子團。這類基團通過增強分子特定區域的電子雲密度,顯著影響化合物的反應活性與化學性質。其核心特征如下:
1. 電子供給機制
- 誘導效應(+I):EDG通過電負性較低的原子(如烷基)向分子鍊推送電子,如甲基((ce{-CH3}))的供電子能力源于碳的電負性小于氫 。
- 共轭效應(+M):含孤對電子的基團(如(ce{-OH})、(ce{-NH2}))通過p軌道與π體系重疊,直接向共轭系統供給電子(例如苯環取代反應中的鄰對位定位效應)。
2. 典型基團示例
按供電子強度排序:
- 強供電子基:(ce{-O-})(烷氧負離子)、(ce{-NH2})(氨基)
- 中等供電子基:(ce{-OH})(羟基)、(ce{-OR})(烷氧基)
- 弱供電子基:(ce{-R})(烷基)、(ce{-Ph})(苯基)。
3. 化學影響
- 反應活性:在芳香親電取代反應中,EDG使苯環活化(如甲苯硝化速率比苯快25倍)。
- 定位效應:引導親電試劑進攻鄰/對位(如苯胺溴化生成2,4,6-三溴苯胺)。
- 酸堿性調節:EDG降低羧酸酸性(如乙酸pKa=4.76 vs. 氯乙酸pKa=2.86),但增強胺類堿性(如苯胺pKb=9.4 vs. 對硝基苯胺pKb=13.0)。
4. 理論模型
分子軌道理論中,EDG通過升高HOMO能級增強親核性。Hammett方程中,EDG對應負σ值(如(ce{-NH2})的σ=-0.66),表明其穩定正電荷的能力。
公式示例:
EDG對苯環親電取代的活化作用可表示為:
$$Delta G^ddagger{text{EDG}} < Delta G^ddagger{text{H}}$$
其中(Delta G^ddagger_{text{H}})為未取代苯的活化能。
權威參考文獻
- 《有機化學:結構與功能》(K. Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore)
第7章詳細讨論取代基電子效應(ISBN 978-1319079451).
- IUPAC術語庫
Electron-Donating Group(國際純粹與應用化學聯合會定義).
- 《高等有機化學》(Francis A. Carey, Richard J. Sundberg)
第8章分析取代基對反應機理的影響(ISBN 978-0306462439).
- 《March高等有機化學》(Michael B. Smith)
第11章闡述定位效應(ISBN 978-1119371803).
網絡擴展解釋
電子供給基團(又稱給電子基團或供電子基團)是指能夠通過化學作用向連接的原子或分子體系提供電子的官能團。這類基團在有機化學反應中會增加鄰近區域的電子雲密度,從而影響反應活性和選擇性。其作用機制和常見類型如下:
一、作用機制
-
誘導效應
通過σ鍵的電子傳遞實現。例如,烷基(如甲基-CH₃)中碳原子的電負性較低,與高電負性原子(如苯環中的碳)相連時,會通過σ鍵将電子推向相鄰原子,使其電子雲密度增加。
-
共轭效應
通過π鍵或孤對電子的離域作用傳遞電子。例如,甲氧基(-OCH₃)中的氧原子含有孤對電子,可通過與苯環的共轭體系将電子注入環内,增強環上特定位置的電子密度。
二、常見類型與實例
- 烷基:如甲基(-CH₃)、乙基(-CH₂CH₃),主要通過誘導效應供電子。
- 烷氧基:如甲氧基(-OCH₃)、乙氧基(-OC₂H₅),兼具誘導和共轭效應。
- 氨基:如-NH₂(在特定條件下表現為供電子,但需注意其酸堿性和取代位置)。
三、對化學反應的影響
- 定位效應:在芳香族親電取代反應中,供電子基團會活化苯環,并引導取代反應發生在鄰位或對位。
- 穩定中間體:通過提供電子,可穩定碳正離子、自由基等反應中間體。
如果需要進一步了解具體基團的電子效應強弱排序或應用場景,可參考有機化學教材或權威文獻。
分類
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