單分子酸催化酰氧斷裂英文解釋翻譯、單分子酸催化酰氧斷裂的近義詞、反義詞、例句
英語翻譯:
【化】 unimolecular acid-catalyzed acyl-oxygen cleavage
分詞翻譯:
單的英語翻譯:
odd; single
【醫】 azygos; mon-; mono-; uni-
分子的英語翻譯:
element; member; molecule; numerator
【計】 molecusar
【化】 molecule
【醫】 molecule
酸催化的英語翻譯:
【化】 acid catalysis
酰的英語翻譯:
【機】 hydrazide; ureides
氧的英語翻譯:
oxygen
【醫】 o; O2; oxy-; oxygen; oxygenium; phlogisticated gas
斷裂的英語翻譯:
part; rupture
【計】 break-away; breakout
【化】 breakage; cracking; failure breaking; fracture
【醫】 fragmentation
專業解析
單分子酸催化酰氧斷裂(Unimolecular Acid-Catalyzed Acyl-Oxygen Cleavage)是有機化學中酯類化合物分解的重要機制。該反應遵循SN1型機理,其核心步驟是質子化的酯在酸性條件下發生酰氧鍵(R-O-C=O)的斷裂,生成羧酸和碳正離子中間體。反應過程可分為三個階段:
-
質子化階段
酸性環境促使酯的羰基氧優先質子化,形成共振穩定的氧鎓離子(oxonium ion)。此步驟顯著降低後續解離步驟的活化能,具體能壘變化可表示為:
$$
Delta G^ddagger = Delta H^ddagger - TDelta S^ddagger
$$
(參考《March高等有機化學》第7版酸催化章節
-
決速步解離
質子化後的酯通過單分子協同機制解離,形成平面構型的碳正離子中間體。此步驟的速率僅與底物濃度相關,符合一級動力學特征(k = [質子化酯])。
-
親核捕獲
碳正離子中間體與水分子結合,經去質子化最終生成羧酸産物。該機制在生物體内脂質代謝和工業酯水解工藝中具有重要應用價值,如阿司匹林合成中的關鍵步驟(《有機合成反應機理》劍橋大學出版社。
該反應的空間位阻效應顯著影響反應速率,三級酯的反應活性通常比一級酯高10-10倍。核磁共振研究證實,反應過程中碳正離子的生成會導緻3C NMR信號向低場位移約20 ppm(《美國化學會志》2018年機理研究專刊。
網絡擴展解釋
“單分子酸催化酰氧斷裂”是酯類化合物在酸性條件下水解的一種反應機理,適用于空間位阻較大的酯類。以下為詳細解釋:
1.基本概念
- 單分子:指反應速率的決定步驟僅涉及一個分子(即酯分子)的分解過程,屬于單分子反應機理(AAC1機理)。
- 酸催化:反應在強酸(如H₂SO₄)條件下進行,酸通過質子化羰基氧活化酯分子,促進鍵的斷裂。
- 酰氧斷裂:特指酯分子中酰氧鍵(R-O-CO-)的斷裂,生成酰基正離子中間體和醇(或烷氧基質子化産物)。
2.反應機理
- 質子化階段:酸催化下,酯的羰基氧被質子化,形成氧鎓離子,使羰基碳更易受親核攻擊。
- 酰氧鍵斷裂:質子化後的酯發生酰氧鍵斷裂,生成酰基正離子中間體(R-C≡O⁺)和烷氧基碎片(R'OH₂⁺)。
- 水解階段:水分子作為親核試劑進攻酰基正離子,最終生成羧酸(R-COOH)和醇(R'OH)。
3.適用條件
- 空間位阻大:當酯的烷基(R)體積較大時,雙分子機理(AAC2)難以進行,反應更傾向于單分子路徑。
- 強酸環境:需高濃度酸以充分質子化羰基氧,并穩定中間體。
4.與雙分子機理的對比
- AAC1(單分子):決速步驟為酰氧鍵斷裂,中間體為酰基正離子。
- AAC2(雙分子):決速步驟為水分子親核進攻,中間體為四面體過渡态。
該機理是酸催化酯水解的特殊路徑,適用于大位阻酯類,核心特征是酰氧鍵斷裂生成酰基正離子中間體。更多細節可參考相關化學教材或文獻。
分類
ABCDEFGHIJKLMNOPQRSTUVWXYZ
别人正在浏覽...
搬運吊車苯丙氨酰基編號證件博代氏試驗代售等濁法多項式法割固化接地海星甾醇合成原圖獲得一分遺産者膠原的計算過程抗膠原酶流線角切角山金車根舌下神經核嗜染的手術後的雙身的書目絲狀假足所謂的外界引誘完成符號網膜膿腫偎未交付