
【化】 alcoholic hydroxyl
good wine; mellow; pure
【化】 alcohol
【醫】 alcohol; ethanol; ethyl alcohol; spirit of wine
ceremony; formula; model; pattern; ritual; style; type
【化】 expression
【醫】 F.; feature; formula; Ty.; type
model; mould; type
【醫】 form; habit; habitus; pattern; series; Ty.; type
【經】 type
【化】 hydroxide radical; hydroxyl (group)
【醫】 oxhydryl
醇式型羟基(alcoholic hydroxyl group)是有機化學中的特定術語,特指直接連在烯醇式結構(enol form)中碳碳雙鍵碳原子上的羟基(-OH)。這一結構在互變異構現象中扮演關鍵角色,常見于醛、酮等羰基化合物。以下是詳細解釋:
烯醇式結構(Enol Form)
當羰基化合物(如醛、酮)的α-碳原子失去一個質子後,形成的負離子可通過共振轉變為烯醇負離子,最終形成烯醇式結構。其通式為:
$$ce{R-C(OH)=CR2}$$
其中連在雙鍵碳上的羟基即為醇式型羟基。
與普通醇羟基的區别
普通醇羟基(如乙醇)連接在飽和碳(sp³雜化)上,化學性質相對穩定;而醇式型羟基連接在sp²雜化碳上(屬于烯醇結構),具有更高反應活性,易發生互變異構或親電加成。
酮-烯醇互變異構(Keto-Enol Tautomerism)
醇式型羟基是互變異構的關鍵基團。例如,丙酮的烯醇式(含醇式型羟基)與酮式可相互轉化:
$$ce{CH3-C(O)-CH3 <=> CH2=C(OH)-CH3}$$
平衡偏向酮式(酮式占比>99%),但某些化合物(如乙酰乙酸乙酯)烯醇式比例顯著升高。
酸性與反應活性
醇式型羟基的氫原子因受雙鍵影響呈現弱酸性(pKa≈10-12),可被強堿奪去質子形成烯醇鹽,參與鹵化、烷基化等反應。
β-二羰基化合物
乙酰乙酸乙酯($ce{CH3C(O)CH2C(O)OC2H5}$)的烯醇式含醇式型羟基,使其兼具親核與親電性,廣泛用于有機合成(如合成酮類、酸類)。
酚類化合物的特殊結構
酚羟基雖直接連在sp²碳上,但因芳香體系穩定,不歸類為醇式型羟基,其酸性更強(pKa≈10)。
烯醇(enol)定義為"含羟基直接連接雙鍵碳的化合物",醇式型羟基是其核心官能團(來源:IUPAC Compendium of Chemical Terminology)。
克萊頓(Clayden)所著教材指出:醇式型羟基在互變異構中動态存在,是理解羰基反應性的關鍵(來源:Clayden, J., et al. Organic Chemistry, 2nd ed.)。
"醇式型羟基"對應"alcoholic hydroxyl group in enol form",強調其結構歸屬烯醇(來源:《英漢化學化工詞彙》科學出版社)。
醇式型羟基是烯醇結構的标志性基團,其特殊位置(連sp²碳)導緻高反應性與弱酸性,驅動酮-烯醇互變異構,在有機合成與生化反應中至關重要。
“醇式型羟基”即醇羟基,是羟基(-OH)在有機化合物中的一種存在形式,特指與脂肪烴基或苯環側鍊碳原子直接相連的羟基。以下是詳細解釋:
醇羟基是醇類化合物的官能團,其結構特征為:
類型 | 連接位置 | 酸性強弱 | 典型反應 |
---|---|---|---|
醇羟基 | 脂肪烴基/苯環側鍊碳原子 | 極弱(pKa≈16-19) | 取代、脫水、氧化 |
酚羟基 | 直接連苯環 | 弱酸性(pKa≈10) | 與強堿反應、顯色反應 |
羧羟基 | 羧酸(-COOH)中的羟基 | 強酸性(pKa≈5) | 電離、酯化反應 |
滿足以下條件即為醇羟基:
醇式型羟基是醇類化合物的核心官能團,其結構特征和弱酸性決定了醇的物理性質(如高沸點)及化學反應特性(如取代和氧化)。與酚羟基、羧羟基的區别主要在于連接位置和酸性強弱。如需進一步了解具體反應機制,可參考有機化學教材或權威資料。
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