
【化】 alcoholic hydroxyl
good wine; mellow; pure
【化】 alcohol
【医】 alcohol; ethanol; ethyl alcohol; spirit of wine
ceremony; formula; model; pattern; ritual; style; type
【化】 expression
【医】 F.; feature; formula; Ty.; type
model; mould; type
【医】 form; habit; habitus; pattern; series; Ty.; type
【经】 type
【化】 hydroxide radical; hydroxyl (group)
【医】 oxhydryl
醇式型羟基(alcoholic hydroxyl group)是有机化学中的特定术语,特指直接连在烯醇式结构(enol form)中碳碳双键碳原子上的羟基(-OH)。这一结构在互变异构现象中扮演关键角色,常见于醛、酮等羰基化合物。以下是详细解释:
烯醇式结构(Enol Form)
当羰基化合物(如醛、酮)的α-碳原子失去一个质子后,形成的负离子可通过共振转变为烯醇负离子,最终形成烯醇式结构。其通式为:
$$ce{R-C(OH)=CR2}$$
其中连在双键碳上的羟基即为醇式型羟基。
与普通醇羟基的区别
普通醇羟基(如乙醇)连接在饱和碳(sp³杂化)上,化学性质相对稳定;而醇式型羟基连接在sp²杂化碳上(属于烯醇结构),具有更高反应活性,易发生互变异构或亲电加成。
酮-烯醇互变异构(Keto-Enol Tautomerism)
醇式型羟基是互变异构的关键基团。例如,丙酮的烯醇式(含醇式型羟基)与酮式可相互转化:
$$ce{CH3-C(O)-CH3 <=> CH2=C(OH)-CH3}$$
平衡偏向酮式(酮式占比>99%),但某些化合物(如乙酰乙酸乙酯)烯醇式比例显著升高。
酸性与反应活性
醇式型羟基的氢原子因受双键影响呈现弱酸性(pKa≈10-12),可被强碱夺去质子形成烯醇盐,参与卤化、烷基化等反应。
β-二羰基化合物
乙酰乙酸乙酯($ce{CH3C(O)CH2C(O)OC2H5}$)的烯醇式含醇式型羟基,使其兼具亲核与亲电性,广泛用于有机合成(如合成酮类、酸类)。
酚类化合物的特殊结构
酚羟基虽直接连在sp²碳上,但因芳香体系稳定,不归类为醇式型羟基,其酸性更强(pKa≈10)。
烯醇(enol)定义为"含羟基直接连接双键碳的化合物",醇式型羟基是其核心官能团(来源:IUPAC Compendium of Chemical Terminology)。
克莱顿(Clayden)所著教材指出:醇式型羟基在互变异构中动态存在,是理解羰基反应性的关键(来源:Clayden, J., et al. Organic Chemistry, 2nd ed.)。
"醇式型羟基"对应"alcoholic hydroxyl group in enol form",强调其结构归属烯醇(来源:《英汉化学化工词汇》科学出版社)。
醇式型羟基是烯醇结构的标志性基团,其特殊位置(连sp²碳)导致高反应性与弱酸性,驱动酮-烯醇互变异构,在有机合成与生化反应中至关重要。
“醇式型羟基”即醇羟基,是羟基(-OH)在有机化合物中的一种存在形式,特指与脂肪烃基或苯环侧链碳原子直接相连的羟基。以下是详细解释:
醇羟基是醇类化合物的官能团,其结构特征为:
类型 | 连接位置 | 酸性强弱 | 典型反应 |
---|---|---|---|
醇羟基 | 脂肪烃基/苯环侧链碳原子 | 极弱(pKa≈16-19) | 取代、脱水、氧化 |
酚羟基 | 直接连苯环 | 弱酸性(pKa≈10) | 与强碱反应、显色反应 |
羧羟基 | 羧酸(-COOH)中的羟基 | 强酸性(pKa≈5) | 电离、酯化反应 |
满足以下条件即为醇羟基:
醇式型羟基是醇类化合物的核心官能团,其结构特征和弱酸性决定了醇的物理性质(如高沸点)及化学反应特性(如取代和氧化)。与酚羟基、羧羟基的区别主要在于连接位置和酸性强弱。如需进一步了解具体反应机制,可参考有机化学教材或权威资料。
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