
【化】 retro Diels-Alder reaction
athwart; contradictorily; counter; disobey; go against; inverse
【醫】 contra-
【機】 number
like so; you
this
【化】 geepound
【機】 ar-
heart; mind; morals; virtue
feedback; reaction; response
【醫】 reaction; response
逆第爾斯-阿爾德反應(Retro Diels-Alder Reaction)是第爾斯-阿爾德反應(Diels-Alder Reaction)的逆向過程。該反應指在加熱條件下,環己烯衍生物(如環加成産物)發生裂解,重新生成共轭雙烯(Diene)和親雙烯體(Dienophile)的可逆反應。其通式可表示為:
$$ text{環加成産物} xrightarrow{Delta} text{共轭雙烯} + text{親雙烯體} $$
熱力學驅動
逆反應通常需高溫條件(如 >150°C),通過熱能克服環狀過渡态的能壘,斷裂兩個σ鍵并重建兩個π鍵。其可逆性受産物穩定性影響——若生成的共轭雙烯或親雙烯體因結構(如芳香性)或揮發性而穩定,反應更易發生。
立體化學特異性
遵循順式消除(Syn Elimination)規則,反應中鍵的斷裂與形成均保持原加成産物的立體構型。例如,endo型加成産物裂解後仍得到原反應物構型。
合成應用
中文術語 | 英文術語 |
---|---|
逆第爾斯-阿爾德反應 | Retro Diels-Alder Reaction |
共轭雙烯 | Conjugated Diene |
親雙烯體 | Dienophile |
環加成産物 | Cycloadduct |
順式消除 | Syn Elimination |
逆第爾斯-阿爾德反應(Retro-Diels-Alder Reaction)是狄爾斯-阿爾德反應(Diels-Alder Reaction)的逆過程,屬于環加成反應的逆向分解反應。以下是詳細解釋:
逆第爾斯-阿爾德反應指六元環狀化合物(通常由狄爾斯-阿爾德反應生成)分解為共轭雙烯(二烯)和親雙烯體的過程。其反應通式為: $$ text{環己烯衍生物} rightarrow text{共轭雙烯} + text{親雙烯體} $$ 該反應通常需要高溫或特定催化劑,且遵循與正向反應相反的電子環化機理。
正向狄爾斯-阿爾德反應是共轭雙烯與親雙烯體生成六元環的過程,而逆反應則是其反向分解。兩者共同構成有機化學中重要的成環與開環策略。
如需更完整的反應機理或具體案例,可參考化學教材或專業文獻(如道客巴巴文檔)。
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