
【化】 retro Diels-Alder reaction
athwart; contradictorily; counter; disobey; go against; inverse
【医】 contra-
【机】 number
like so; you
this
【化】 geepound
【机】 ar-
heart; mind; morals; virtue
feedback; reaction; response
【医】 reaction; response
逆第尔斯-阿尔德反应(Retro Diels-Alder Reaction)是第尔斯-阿尔德反应(Diels-Alder Reaction)的逆向过程。该反应指在加热条件下,环己烯衍生物(如环加成产物)发生裂解,重新生成共轭双烯(Diene)和亲双烯体(Dienophile)的可逆反应。其通式可表示为:
$$ text{环加成产物} xrightarrow{Delta} text{共轭双烯} + text{亲双烯体} $$
热力学驱动
逆反应通常需高温条件(如 >150°C),通过热能克服环状过渡态的能垒,断裂两个σ键并重建两个π键。其可逆性受产物稳定性影响——若生成的共轭双烯或亲双烯体因结构(如芳香性)或挥发性而稳定,反应更易发生。
立体化学特异性
遵循顺式消除(Syn Elimination)规则,反应中键的断裂与形成均保持原加成产物的立体构型。例如,endo型加成产物裂解后仍得到原反应物构型。
合成应用
中文术语 | 英文术语 |
---|---|
逆第尔斯-阿尔德反应 | Retro Diels-Alder Reaction |
共轭双烯 | Conjugated Diene |
亲双烯体 | Dienophile |
环加成产物 | Cycloadduct |
顺式消除 | Syn Elimination |
逆第尔斯-阿尔德反应(Retro-Diels-Alder Reaction)是狄尔斯-阿尔德反应(Diels-Alder Reaction)的逆过程,属于环加成反应的逆向分解反应。以下是详细解释:
逆第尔斯-阿尔德反应指六元环状化合物(通常由狄尔斯-阿尔德反应生成)分解为共轭双烯(二烯)和亲双烯体的过程。其反应通式为: $$ text{环己烯衍生物} rightarrow text{共轭双烯} + text{亲双烯体} $$ 该反应通常需要高温或特定催化剂,且遵循与正向反应相反的电子环化机理。
正向狄尔斯-阿尔德反应是共轭双烯与亲双烯体生成六元环的过程,而逆反应则是其反向分解。两者共同构成有机化学中重要的成环与开环策略。
如需更完整的反应机理或具体案例,可参考化学教材或专业文献(如道客巴巴文档)。
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