内酯化作用英文解釋翻譯、内酯化作用的近義詞、反義詞、例句
英語翻譯:
【化】 lactonization
分詞翻譯:
内的英語翻譯:
inner; inside; within
【醫】 end-; endo-; ento-; in-; intra-
酯化作用的英語翻譯:
esterification
【化】 esterification
專業解析
内酯化作用 (Nèizhī Huà Zuòyòng / Lactonization) 是指有機化合物中,分子内同時含有的羟基(-OH)和羧基(-COOH)在適當條件下發生分子内酯化反應,形成環狀酯(即内酯)的化學過程。該反應本質上是羧酸與醇脫水縮合形成酯鍵的反應,但由于反應基團位于同一分子内,故形成的是環狀結構而非鍊狀酯。
核心特征與機制:
- 反應物特征: 内酯化作用要求底物分子必須是同時含有羟基和羧基的化合物,通常稱為羟基酸(Hydroxy acid)。這兩個官能團需處于合適的相對位置,最常見的是γ-羟基酸(羟基與羧基相隔3個碳原子)和δ-羟基酸(相隔4個碳原子),它們分别易形成穩定的五元環(γ-内酯)和六元環(δ-内酯)結構。
- 反應本質: 這是一個親核加成-消除反應。羟基上的氧原子作為親核試劑進攻羧基碳原子,形成四面體中間體,隨後消除一分子水,形成環狀酯鍵(-COO-)。
- 驅動力: 環的形成(環化)與開鍊酯的形成存在競争。形成五元環或六元環時,環張力較小,熱力學上有利,因此γ-和δ-羟基酸特别容易發生内酯化。熵效應(分子内反應比分子間反應更有序)也是驅動因素之一。
- 反應條件: 内酯化通常需要加熱或使用脫水劑(如濃硫酸、乙酰氯、DCC等)來促進脫水。反應可以在酸性或堿性條件下進行,但酸性條件更常見。
在有機化學中的意義與應用:
- 天然産物合成: 内酯環是衆多天然産物(如大環内酯類抗生素如紅黴素、強心苷、香豆素類化合物等)的核心結構單元。内酯化反應是構建這些環系的關鍵步驟。
- 高分子化學: 某些内酯單體(如ε-己内酯)可通過開環聚合反應合成重要的生物可降解聚酯材料(如聚己内酯)。
- 香料與食品化學: 許多内酯具有宜人的香氣(如γ-癸内酯具有桃子香氣),是重要的香料成分,天然存在于水果中或通過發酵、化學合成獲得。
- 生物化學: 内酯結構也存在于一些生物活性分子中。
權威參考資料:
- 《有機化學》教材: 如邢其毅、裴偉偉、徐瑞秋、裴堅所著的《基礎有機化學》,或國際上廣泛使用的Clayden, Greeves, Warren所著的《Organic Chemistry》,均在“羧酸衍生物”或“分子内反應”章節詳細闡述了内酯化反應的機理、立體化學和應用實例。
- IUPAC金皮書 (Gold Book): 國際純粹與應用化學聯合會(IUPAC)的《Compendium of Chemical Terminology》對“lactonization”有明确定義:The formation of a lactone from a hydroxy carboxylic acid. (https://goldbook.iupac.org/terms/view/L03393) 。
- 專業數據庫與期刊: 如SciFinder、Reaxys等化學數據庫收錄了大量關于内酯化反應的研究論文和綜述,期刊如《The Journal of Organic Chemistry》、《Organic Letters》、《Chemical Reviews》等經常發表相關研究進展。例如,對特定内酯化方法學的綜述可見于《Chemical Reviews》。
網絡擴展解釋
内酯化作用(Lactonization)是有機化學中一種分子内酯化反應,指同一分子内的羟基(-OH)與羧酸基(-COOH)通過脫水縮合形成環狀酯(即内酯)的過程。這種反應通常需要酸性催化劑(如硫酸、對甲苯磺酸)或高溫脫水條件。
關鍵特征與示例:
- 環狀結構形成:羟基與羧酸基需處于適當位置(如相隔3-4個碳原子),才能生成穩定的五元環(γ-内酯)或六元環(δ-内酯)。例如,γ-羟基丁酸脫水生成γ-丁内酯。
- 應用領域:
- 天然産物:許多抗生素(如紅黴素)和大環内酯類藥物通過内酯化形成核心結構。
- 工業合成:内酯常用作溶劑(如γ-丁内酯)、高分子材料單體或藥物中間體。
反應機理:
酸性條件下,羧酸質子化後與羟基氧形成親電中間體,羟基氧攻擊羧酸碳原子,脫去一分子水形成環狀酯鍵。
若需進一步了解具體反應條件或生物體内的内酯代謝機制,建議查閱有機化學教材或專業文獻。
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