内酯化作用英文解释翻译、内酯化作用的近义词、反义词、例句
英语翻译:
【化】 lactonization
分词翻译:
内的英语翻译:
inner; inside; within
【医】 end-; endo-; ento-; in-; intra-
酯化作用的英语翻译:
esterification
【化】 esterification
专业解析
内酯化作用 (Nèizhī Huà Zuòyòng / Lactonization) 是指有机化合物中,分子内同时含有的羟基(-OH)和羧基(-COOH)在适当条件下发生分子内酯化反应,形成环状酯(即内酯)的化学过程。该反应本质上是羧酸与醇脱水缩合形成酯键的反应,但由于反应基团位于同一分子内,故形成的是环状结构而非链状酯。
核心特征与机制:
- 反应物特征: 内酯化作用要求底物分子必须是同时含有羟基和羧基的化合物,通常称为羟基酸(Hydroxy acid)。这两个官能团需处于合适的相对位置,最常见的是γ-羟基酸(羟基与羧基相隔3个碳原子)和δ-羟基酸(相隔4个碳原子),它们分别易形成稳定的五元环(γ-内酯)和六元环(δ-内酯)结构。
- 反应本质: 这是一个亲核加成-消除反应。羟基上的氧原子作为亲核试剂进攻羧基碳原子,形成四面体中间体,随后消除一分子水,形成环状酯键(-COO-)。
- 驱动力: 环的形成(环化)与开链酯的形成存在竞争。形成五元环或六元环时,环张力较小,热力学上有利,因此γ-和δ-羟基酸特别容易发生内酯化。熵效应(分子内反应比分子间反应更有序)也是驱动因素之一。
- 反应条件: 内酯化通常需要加热或使用脱水剂(如浓硫酸、乙酰氯、DCC等)来促进脱水。反应可以在酸性或碱性条件下进行,但酸性条件更常见。
在有机化学中的意义与应用:
- 天然产物合成: 内酯环是众多天然产物(如大环内酯类抗生素如红霉素、强心苷、香豆素类化合物等)的核心结构单元。内酯化反应是构建这些环系的关键步骤。
- 高分子化学: 某些内酯单体(如ε-己内酯)可通过开环聚合反应合成重要的生物可降解聚酯材料(如聚己内酯)。
- 香料与食品化学: 许多内酯具有宜人的香气(如γ-癸内酯具有桃子香气),是重要的香料成分,天然存在于水果中或通过发酵、化学合成获得。
- 生物化学: 内酯结构也存在于一些生物活性分子中。
权威参考资料:
- 《有机化学》教材: 如邢其毅、裴伟伟、徐瑞秋、裴坚所著的《基础有机化学》,或国际上广泛使用的Clayden, Greeves, Warren所著的《Organic Chemistry》,均在“羧酸衍生物”或“分子内反应”章节详细阐述了内酯化反应的机理、立体化学和应用实例。
- IUPAC金皮书 (Gold Book): 国际纯粹与应用化学联合会(IUPAC)的《Compendium of Chemical Terminology》对“lactonization”有明确定义:The formation of a lactone from a hydroxy carboxylic acid. (https://goldbook.iupac.org/terms/view/L03393) 。
- 专业数据库与期刊: 如SciFinder、Reaxys等化学数据库收录了大量关于内酯化反应的研究论文和综述,期刊如《The Journal of Organic Chemistry》、《Organic Letters》、《Chemical Reviews》等经常发表相关研究进展。例如,对特定内酯化方法学的综述可见于《Chemical Reviews》。
网络扩展解释
内酯化作用(Lactonization)是有机化学中一种分子内酯化反应,指同一分子内的羟基(-OH)与羧酸基(-COOH)通过脱水缩合形成环状酯(即内酯)的过程。这种反应通常需要酸性催化剂(如硫酸、对甲苯磺酸)或高温脱水条件。
关键特征与示例:
- 环状结构形成:羟基与羧酸基需处于适当位置(如相隔3-4个碳原子),才能生成稳定的五元环(γ-内酯)或六元环(δ-内酯)。例如,γ-羟基丁酸脱水生成γ-丁内酯。
- 应用领域:
- 天然产物:许多抗生素(如红霉素)和大环内酯类药物通过内酯化形成核心结构。
- 工业合成:内酯常用作溶剂(如γ-丁内酯)、高分子材料单体或药物中间体。
反应机理:
酸性条件下,羧酸质子化后与羟基氧形成亲电中间体,羟基氧攻击羧酸碳原子,脱去一分子水形成环状酯键。
若需进一步了解具体反应条件或生物体内的内酯代谢机制,建议查阅有机化学教材或专业文献。
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