邁克爾加成英文解釋翻譯、邁克爾加成的近義詞、反義詞、例句
英語翻譯:
【化】 Michael addition
分詞翻譯:
邁的英語翻譯:
old; stride
克爾的英語翻譯:
【計】 kerr
加成的英語翻譯:
【化】 addition reaction
專業解析
邁克爾加成(Michael Addition)是有機化學中一種重要的親核加成反應,指親核試劑(如烯醇鹽、胺等)與α,β-不飽和羰基化合物(如丙烯酸酯、烯酮等)發生的共轭加成反應。該反應由美國化學家亞瑟·邁克爾(Arthur Michael)于1887年首次系統研究并命名,其核心特征為親核試劑進攻不飽和體系的β-碳原子,形成新的碳-碳鍵或碳-雜原子鍵。
反應通式與機制
典型的邁克爾加成涉及以下組分:
- 邁克爾受體(Michael Acceptor):含吸電子基團(如羰基、硝基)的α,β-不飽和化合物(例如丙烯酸乙酯、甲基乙烯基酮)。
- 邁克爾給體(Michael Donor):含活潑亞甲基或氨基的親核試劑(如丙二酸酯、乙酰乙酸乙酯、烯胺)。
- 催化劑:通常為堿性物質(如乙醇鈉、哌啶)或路易斯酸,用于活化受體或生成親核試劑。
反應機制分三步:
- 步驟1:堿催化劑奪取給體的酸性氫,生成親核碳負離子(如烯醇負離子)。
- 步驟2:親核試劑進攻受體的β-碳(共轭加成),形成烯醇負離子中間體。
- 步驟3:質子化中間體,得到加成産物。
反應示例
丙二酸二乙酯與丙烯酸甲酯的邁克爾加成:
$$ce{ underset{text{丙二酸二乙酯}}{CH2(COOEt)2} + underset{text{丙烯酸甲酯}}{CH2=CHCOOMe} xrightarrow{text{EtO^-}} underset{text{加成産物}}{CH(COOEt)2CH2CH2COOMe} }$$
應用與意義
- 合成複雜分子:廣泛用于構建碳鍊(如1,5-二羰基化合物),是天然産物全合成(如萜類、生物堿)的關鍵步驟。
- 藥物化學:合成藥物中間體(如抗炎藥布洛芬的工藝路線)。
- 高分子材料:制備功能化聚合物或交聯劑。
權威文獻參考
- 《有機化學命名反應》(Name Reactions in Organic Chemistry)
- 詳細描述反應機理與經典案例(來源:Elsevier出版)
- IUPAC《有機反應機理綱要》(Compendium of Organic Synthetic Methods)
- 收錄标準反應條件與立體選擇性控制(來源:國際純粹與應用化學聯合會)
- 《March高等有機化學》(March's Advanced Organic Chemistry)
- 第7版第10章對邁克爾加成的動力學與區域選擇性有系統分析(來源:John Wiley & Sons)
注:因未搜索到可驗證的實時網頁鍊接,以上引用僅标注文獻來源。建議通過學術數據庫(如SciFinder、Reaxys)檢索最新研究進展。
網絡擴展解釋
邁克爾加成(Michael Addition)是有機化學中重要的碳-碳鍵形成反應,其核心是親核試劑對α,β-不飽和羰基化合物(如醛、酮、酯等)的1,4-共轭加成。以下是詳細解釋:
1.定義與基本特征
- 反應本質:親核試劑(如丙二酸酯、硝基烷烴等含活潑亞甲基的化合物)進攻α,β-不飽和羰基化合物的β位碳原子,形成1,4-加成産物。
- 産物結構:生成1,5-或1,7-二官能團化合物(如1,5-二酮),具有明确的區域選擇性。
2.反應機理
- 堿催化:反應需在堿性條件下進行,堿(如乙醇鈉、氫化鈉)使親核試劑脫質子生成碳負離子。
- 共轭加成:碳負離子進攻α,β-不飽和羰基的β位,形成烯醇鹽中間體,後經質子化得到最終産物。
- 熱力學控制:反應傾向于生成更穩定的熱力學産物。
3.關鍵特點
- 區域選擇性:親核試劑優先攻擊β位,而非α位。
- 底物範圍:受體包括α,β-不飽和醛、酮、腈等;供體需含穩定碳負離子(如丙二酸酯)。
- 堿的選擇:根據反應活性選擇堿強度,高活性底物可用弱堿(如有機胺)。
4.應用與拓展
- 合成雙環化合物:常與羅賓遜關環反應聯用,構建環狀結構。
- 現代方法:電化學誘導的邁克爾加成通過自由基中間體實現綠色合成。
示例反應(以丙二酸酯與α,β-不飽和酮為例):
- 堿催化生成丙二酸酯碳負離子。
- 碳負離子進攻酮的β位,形成烯醇鹽。
- 質子化後得到1,5-二酮産物。
該反應在藥物合成、天然産物制備中廣泛應用,是構建複雜分子骨架的基礎工具。
分類
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