迈克尔加成英文解释翻译、迈克尔加成的近义词、反义词、例句

英语翻译：

【化】 Michael addition

分词翻译：

迈的英语翻译：

old; stride

克尔的英语翻译：

【计】 kerr

加成的英语翻译：

【化】 addition reaction

专业解析

迈克尔加成（Michael Addition）是有机化学中一种重要的亲核加成反应，指亲核试剂（如烯醇盐、胺等）与α,β-不饱和羰基化合物（如丙烯酸酯、烯酮等）发生的共轭加成反应。该反应由美国化学家亚瑟·迈克尔（Arthur Michael）于1887年首次系统研究并命名，其核心特征为亲核试剂进攻不饱和体系的β-碳原子，形成新的碳-碳键或碳-杂原子键。

反应通式与机制

典型的迈克尔加成涉及以下组分：

迈克尔受体（Michael Acceptor）：含吸电子基团（如羰基、硝基）的α,β-不饱和化合物（例如丙烯酸乙酯、甲基乙烯基酮）。
迈克尔给体（Michael Donor）：含活泼亚甲基或氨基的亲核试剂（如丙二酸酯、乙酰乙酸乙酯、烯胺）。
催化剂：通常为碱性物质（如乙醇钠、哌啶）或路易斯酸，用于活化受体或生成亲核试剂。

反应机制分三步：

步骤1：碱催化剂夺取给体的酸性氢，生成亲核碳负离子（如烯醇负离子）。
步骤2：亲核试剂进攻受体的β-碳（共轭加成），形成烯醇负离子中间体。
步骤3：质子化中间体，得到加成产物。

反应示例

丙二酸二乙酯与丙烯酸甲酯的迈克尔加成：

$$ce{ underset{text{丙二酸二乙酯}}{CH2(COOEt)2} + underset{text{丙烯酸甲酯}}{CH2=CHCOOMe} xrightarrow{text{EtO^-}} underset{text{加成产物}}{CH(COOEt)2CH2CH2COOMe} }$$

应用与意义

合成复杂分子：广泛用于构建碳链（如1,5-二羰基化合物），是天然产物全合成（如萜类、生物碱）的关键步骤。
药物化学：合成药物中间体（如抗炎药布洛芬的工艺路线）。
高分子材料：制备功能化聚合物或交联剂。

权威文献参考

《有机化学命名反应》（Name Reactions in Organic Chemistry）
- 详细描述反应机理与经典案例（来源：Elsevier出版）
IUPAC《有机反应机理纲要》（Compendium of Organic Synthetic Methods）
- 收录标准反应条件与立体选择性控制（来源：国际纯粹与应用化学联合会）
《March高等有机化学》（March's Advanced Organic Chemistry）
- 第7版第10章对迈克尔加成的动力学与区域选择性有系统分析（来源：John Wiley & Sons）

注：因未搜索到可验证的实时网页链接，以上引用仅标注文献来源。建议通过学术数据库（如SciFinder、Reaxys）检索最新研究进展。

网络扩展解释

迈克尔加成（Michael Addition）是有机化学中重要的碳-碳键形成反应，其核心是亲核试剂对α,β-不饱和羰基化合物（如醛、酮、酯等）的1,4-共轭加成。以下是详细解释：

1.定义与基本特征

反应本质：亲核试剂（如丙二酸酯、硝基烷烃等含活泼亚甲基的化合物）进攻α,β-不饱和羰基化合物的β位碳原子，形成1,4-加成产物。
产物结构：生成1,5-或1,7-二官能团化合物（如1,5-二酮），具有明确的区域选择性。

2.反应机理

碱催化：反应需在碱性条件下进行，碱（如乙醇钠、氢化钠）使亲核试剂脱质子生成碳负离子。
共轭加成：碳负离子进攻α,β-不饱和羰基的β位，形成烯醇盐中间体，后经质子化得到最终产物。
热力学控制：反应倾向于生成更稳定的热力学产物。

3.关键特点

区域选择性：亲核试剂优先攻击β位，而非α位。
底物范围：受体包括α,β-不饱和醛、酮、腈等；供体需含稳定碳负离子（如丙二酸酯）。
碱的选择：根据反应活性选择碱强度，高活性底物可用弱碱（如有机胺）。

4.应用与拓展

合成双环化合物：常与罗宾逊关环反应联用，构建环状结构。
现代方法：电化学诱导的迈克尔加成通过自由基中间体实现绿色合成。

示例反应（以丙二酸酯与α,β-不饱和酮为例）：

碱催化生成丙二酸酯碳负离子。
碳负离子进攻酮的β位，形成烯醇盐。
质子化后得到1,5-二酮产物。