
【化】 ortho effect; vicinal effect
鄰位效應(Vicinal Effect)是化學領域中描述分子内相鄰官能團對化學反應活性産生定向影響的專業術語。該概念在《英漢化學大辭典》中被定義為"相鄰原子或基團通過空間或電子效應,對特定化學鍵斷裂或形成的協同作用"(《英漢化學大辭典》第3版,科學出版社)。
從作用機制分析,鄰位效應主要通過三種途徑實現:
美國化學會(ACS Publications)的實證研究表明,這種效應在酶催化反應和藥物設計領域具有重要應用價值,特别是在手性合成和構效關系研究中(ACS Catal. 2021, 11, 6726-6733)。在有機合成實踐中,鄰位效應常被用于解釋并預測取代基對反應速率、産物選擇性的影響規律。
鄰位效應(ortho effect)是芳香族化合物(如苯環)中相鄰取代基之間相互作用導緻分子理化性質顯著變化的現象。以下是其核心要點:
定義與特征
當苯環的兩個取代基處于鄰位(1,2位)時,因空間距離較近,可能産生空間位阻、誘導效應、場效應等相互作用,從而影響基團活性和分子整體性質。該效應在間位(1,3位)和對位(1,4位)化合物中通常不存在。
作用機制
應用與實例
鄰位效應在有機合成中具有實際意義。例如,鄰位取代的苯甲酸可能因空間位阻導緻酸性強弱變化;某些藥物分子中鄰位基團的相互作用可能影響藥效。
注意:需與“α效應”(指親核試劑的孤對電子增強反應性)區分。鄰位效應特指芳香環上的取代基相互作用,而非親核性變化。
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