
【化】 ortho effect; vicinal effect
邻位效应(Vicinal Effect)是化学领域中描述分子内相邻官能团对化学反应活性产生定向影响的专业术语。该概念在《英汉化学大辞典》中被定义为"相邻原子或基团通过空间或电子效应,对特定化学键断裂或形成的协同作用"(《英汉化学大辞典》第3版,科学出版社)。
从作用机制分析,邻位效应主要通过三种途径实现:
美国化学会(ACS Publications)的实证研究表明,这种效应在酶催化反应和药物设计领域具有重要应用价值,特别是在手性合成和构效关系研究中(ACS Catal. 2021, 11, 6726-6733)。在有机合成实践中,邻位效应常被用于解释并预测取代基对反应速率、产物选择性的影响规律。
邻位效应(ortho effect)是芳香族化合物(如苯环)中相邻取代基之间相互作用导致分子理化性质显著变化的现象。以下是其核心要点:
定义与特征
当苯环的两个取代基处于邻位(1,2位)时,因空间距离较近,可能产生空间位阻、诱导效应、场效应等相互作用,从而影响基团活性和分子整体性质。该效应在间位(1,3位)和对位(1,4位)化合物中通常不存在。
作用机制
应用与实例
邻位效应在有机合成中具有实际意义。例如,邻位取代的苯甲酸可能因空间位阻导致酸性强弱变化;某些药物分子中邻位基团的相互作用可能影响药效。
注意:需与“α效应”(指亲核试剂的孤对电子增强反应性)区分。邻位效应特指芳香环上的取代基相互作用,而非亲核性变化。
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