鄰對位定位基英文解釋翻譯、鄰對位定位基的近義詞、反義詞、例句
英語翻譯:
【化】 ortho-para directing group
分詞翻譯:
鄰的英語翻譯:
adjacent; near; neighbour
【化】 ortho-
【醫】 o-; ortho-
對位的英語翻譯:
contraposition; counterpoint
【化】 p-(position); para position
定位基的英語翻譯:
【化】 orientating group
專業解析
鄰對位定位基(ortho-para directing groups)是芳香族親電取代反應中的一類取代基,其通過電子效應引導新引入的基團優先進入苯環的鄰位(ortho)和對位(para)位置。這類基團通常具有給電子性質,能夠活化苯環并穩定反應中間體。
作用機理
鄰對位定位基通過給電子效應(如孤對電子或超共轭效應)增加苯環的電子密度。在親電取代反應中,親電試劑傾向于攻擊電子密度較高的區域。這類基團通過共振或誘導效應使鄰位和對位的碳原子電子密度更高,從而優先形成鄰、對位取代産物。例如,羟基(-OH)的孤對電子可通過共振将電子雲分散到鄰位和對位。
常見類型
- 強給電子基團:如氨基(-NH₂)、羟基(-OH),通過共振顯著活化苯環。
- 中等給電子基團:如甲氧基(-OCH₃),兼具誘導和共振效應。
- 弱給電子基團:如甲基(-CH₃),通過超共轭效應輕微活化苯環。
應用領域
鄰對位定位基在有機合成中廣泛應用,例如:
- 藥物合成:引導特定取代基進入目标位置以優化藥物活性。
- 染料化學:控制發色團的取代模式以調節顔色性能。
權威參考資料
- 《有機化學基礎》(John McMurry,第9版)詳細闡述了定位基的電子效應。
- 美國化學會(ACS)出版物《Journal of Organic Chemistry》收錄了相關反應機理研究。
網絡擴展解釋
鄰對位定位基是有機化學中描述苯環取代基定位效應的核心概念,指苯環上已有的取代基能夠引導新引入的基團主要進入其鄰位(相鄰位置)和對位(對稱位置)的一類基團。以下是詳細解釋:
1.定義與作用
鄰對位定位基通過電子效應(供電子或吸電子)改變苯環的電子雲分布,使得新取代基優先進入鄰位和對位。例如,羟基(—OH)等基團通過供電子作用活化苯環,加速親電取代反應,并引導新基團進入鄰對位位置。
2.分類與特征
根據對苯環活化的影響,可分為兩類:
- 活化型鄰對位定位基:如—NH₂、—OH、—OCH₃等,含有孤對電子,通過供電子效應使苯環活化,反應速率加快。
- 鈍化型鄰對位定位基:如鹵素(—Cl、—Br),雖為鄰對位定位基,但通過吸電子效應使苯環整體鈍化,反應速率降低。
3.作用機制
- 供電子效應:如—O⁻、—NH₂等基團通過孤對電子與苯環共轭,增加鄰位和對位的電子雲密度,使親電試劑更易進攻這些位置。
- 空間效應:某些基團體積較大時,可能因空間位阻導緻鄰位取代減少,但對位取代仍為主流。
4.常見例子
- 強活化基團:—NH₂、—OH、—OCH₃(供電子能力強,顯著活化苯環)。
- 弱活化/鈍化基團:—CH₃(烷基,供電子但活化能力較弱)、—X(鹵素,鈍化苯環但仍引導鄰對位取代)。
5.例外與注意事項
- 鹵素特殊性:雖然屬于鄰對位定位基,但會鈍化苯環(如—Cl),導緻親電取代反應比苯更難。
- 多取代情況:當苯環上有多個定位基時,強定位基主導取代位置;若強度相近,可能生成混合物。
鄰對位定位基通過電子效應和空間效應控制取代反應的方向,是芳香族化合物取代規律的核心内容。需結合基團類型(活化/鈍化)和具體反應條件綜合判斷取代位置。更多分類和實例可參考有機化學教材或專業文獻。
分類
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