邻对位定位基英文解释翻译、邻对位定位基的近义词、反义词、例句
英语翻译:
【化】 ortho-para directing group
分词翻译:
邻的英语翻译:
adjacent; near; neighbour
【化】 ortho-
【医】 o-; ortho-
对位的英语翻译:
contraposition; counterpoint
【化】 p-(position); para position
定位基的英语翻译:
【化】 orientating group
专业解析
邻对位定位基(ortho-para directing groups)是芳香族亲电取代反应中的一类取代基,其通过电子效应引导新引入的基团优先进入苯环的邻位(ortho)和对位(para)位置。这类基团通常具有给电子性质,能够活化苯环并稳定反应中间体。
作用机理
邻对位定位基通过给电子效应(如孤对电子或超共轭效应)增加苯环的电子密度。在亲电取代反应中,亲电试剂倾向于攻击电子密度较高的区域。这类基团通过共振或诱导效应使邻位和对位的碳原子电子密度更高,从而优先形成邻、对位取代产物。例如,羟基(-OH)的孤对电子可通过共振将电子云分散到邻位和对位。
常见类型
- 强给电子基团:如氨基(-NH₂)、羟基(-OH),通过共振显著活化苯环。
- 中等给电子基团:如甲氧基(-OCH₃),兼具诱导和共振效应。
- 弱给电子基团:如甲基(-CH₃),通过超共轭效应轻微活化苯环。
应用领域
邻对位定位基在有机合成中广泛应用,例如:
- 药物合成:引导特定取代基进入目标位置以优化药物活性。
- 染料化学:控制发色团的取代模式以调节颜色性能。
权威参考资料
- 《有机化学基础》(John McMurry,第9版)详细阐述了定位基的电子效应。
- 美国化学会(ACS)出版物《Journal of Organic Chemistry》收录了相关反应机理研究。
网络扩展解释
邻对位定位基是有机化学中描述苯环取代基定位效应的核心概念,指苯环上已有的取代基能够引导新引入的基团主要进入其邻位(相邻位置)和对位(对称位置)的一类基团。以下是详细解释:
1.定义与作用
邻对位定位基通过电子效应(供电子或吸电子)改变苯环的电子云分布,使得新取代基优先进入邻位和对位。例如,羟基(—OH)等基团通过供电子作用活化苯环,加速亲电取代反应,并引导新基团进入邻对位位置。
2.分类与特征
根据对苯环活化的影响,可分为两类:
- 活化型邻对位定位基:如—NH₂、—OH、—OCH₃等,含有孤对电子,通过供电子效应使苯环活化,反应速率加快。
- 钝化型邻对位定位基:如卤素(—Cl、—Br),虽为邻对位定位基,但通过吸电子效应使苯环整体钝化,反应速率降低。
3.作用机制
- 供电子效应:如—O⁻、—NH₂等基团通过孤对电子与苯环共轭,增加邻位和对位的电子云密度,使亲电试剂更易进攻这些位置。
- 空间效应:某些基团体积较大时,可能因空间位阻导致邻位取代减少,但对位取代仍为主流。
4.常见例子
- 强活化基团:—NH₂、—OH、—OCH₃(供电子能力强,显著活化苯环)。
- 弱活化/钝化基团:—CH₃(烷基,供电子但活化能力较弱)、—X(卤素,钝化苯环但仍引导邻对位取代)。
5.例外与注意事项
- 卤素特殊性:虽然属于邻对位定位基,但会钝化苯环(如—Cl),导致亲电取代反应比苯更难。
- 多取代情况:当苯环上有多个定位基时,强定位基主导取代位置;若强度相近,可能生成混合物。
邻对位定位基通过电子效应和空间效应控制取代反应的方向,是芳香族化合物取代规律的核心内容。需结合基团类型(活化/钝化)和具体反应条件综合判断取代位置。更多分类和实例可参考有机化学教材或专业文献。
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