
【化】 tautomeric equilibrium
【化】 tautomerizm
【醫】 dynamic isomerism; tautomerism
balance; counterpoise; equation; equilibrium; equipoise; poise; standoff
【計】 balancing; equalization
【化】 equilibrium
【醫】 balance; bilanz; equilibration; equilibrium
【經】 balancing; counterbalance; equalization; equilibrium; in balance; level
互變異構平衡(Tautomeric equilibrium)是化學中描述同一化合物不同結構異構體之間動态平衡的現象,其本質是分子内原子或基團位置的可逆遷移。這種平衡通過質子轉移或雙鍵位移實現,最終形成不同官能團但分子式相同的互變異構體,例如酮式-烯醇式或胺式-亞胺式體系。
從漢英詞典角度解析:
互變異構(Tautomerism)
英文對應術語為"tautomerism",源自希臘語"tauto"(相同)和"meros"(部分),指同分異構現象中的特殊類型。例如,乙酰丙酮(Acetylacetone)在溶液中會同時存在酮式(keto)和烯醇式(enol)兩種結構。
平衡機制(Equilibrium mechanism)
互變異構體通過質子遷移或共轭體系重組實現快速轉化,其平衡狀态受溶劑極性、溫度及pH值影響。據《Journal of Organic Chemistry》研究,在極性溶劑中烯醇式比例通常升高,例如水中烯醇式占比可達80%以上。
生物醫學意義
該現象直接影響DNA堿基配對,例如鳥嘌呤的酮式-烯醇式互變可能導緻基因突變。美國國家生物技術信息中心(NCBI)數據庫顯示,這種機制與某些遺傳性疾病存在關聯。
檢測方法
核磁共振(NMR)和紅外光譜(IR)是主要分析手段,國際純粹與應用化學聯合會(IUPAC)建議采用動态核磁共振技術觀測快速平衡過程。
互變異構平衡是指某些化合物中兩種或多種官能團異構體在常溫下通過快速可逆的化學轉變,達到動态平衡的現象。以下是詳細解釋:
基本定義與特征
互變異構平衡屬于特殊的官能團異構現象,異構體之間通過氫原子或質子轉移實現快速轉換,無法分離單一形式。例如,乙酰乙酸乙酯的酮式與烯醇式結構共存于平衡體系中,用雙箭頭(⇌)表示。
成因與機理
互變異構的産生通常與分子内活潑氫(如α-H)有關。例如,酮式結構中的α-H受羰基等吸電子基影響變得活潑,可轉移到氧原子上形成烯醇式結構。這種轉變涉及質子遷移和共轭體系的形成。
影響因素
平衡狀态受溫度、溶劑極性、取代基效應等調控。例如,極性溶劑可能穩定烯醇式結構,而高溫可能改變平衡比例。
化學意義
該現象解釋了某些化合物的雙重反應性。例如,乙酰乙酸乙酯既可發生酮的典型反應,又能參與烯醇的加成,因其平衡體系中兩種結構共存。
典型示例:
乙酰乙酸乙酯的酮式-烯醇式互變平衡可表示為:
$$
text{CH}_3text{COCH}_2text{COOC}_2text{H}_5 rightleftharpoons text{CH}_3text{C(OH)}= text{CHCOOC}_2text{H}_5
$$
(參考來源:)
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