
在化學領域(尤其有機化學與藥物化學)中,“跨環橋”(英文:Transannular Bridge)指環狀分子結構中連接非相鄰原子的原子或原子團。這種結構跨越了環的内部空間,形成額外的橋鍵,顯著改變分子的構象與性質。以下是詳細解釋:
空間跨越性
跨環橋特指在中等及以上大小的環狀化合物(通常≥8元環)中,兩個非直接相連的原子(如環上相隔3個以上原子)通過化學鍵或原子團連接,形成“橋”狀結構。例如在十元環中,C1與C5之間可能通過亞甲基(—CH₂—)形成跨環橋。
構象影響
跨環橋的存在迫使環骨架扭曲,減少環的柔韌性,可能穩定特定構象(如船式或椅式),或産生空間張力。例如在橋聯雙環[4.4.0]癸烷中,跨環橋固定了環的折疊構型。
天然産物與藥物分子
許多生物活性分子(如抗生素、生物堿)含有跨環橋結構。
示例:
合成化學應用
跨環反應(如跨環狄爾斯-阿爾德反應)可構建複雜多環體系。例如在[5.5.1]三環體系中,跨環碳-碳鍵的形成可一步構建兩個新環 。
術語 | 定義 | 與跨環橋的區别 |
---|---|---|
跨環作用 | 非鍵原子間的空間相互作用(如範德華力) | 無實際化學鍵,僅為空間效應 |
橋環化合物 | 多個環共享兩個以上原子的剛性結構 | 跨環橋是橋環的一種特殊類型 |
《有機化學術語指南》明确跨環橋為“連接環中非鄰位原子的橋連基團”(參見:Compendium of Chemical Terminology, Gold Book, 2019) 。
跨環鍵的确認依賴X射線晶體學(如劍橋結構數據庫CSD案例)與核磁共振(NOE效應) 。
C1────C2
/
C8C3
|跨環橋 |
C7C4
/
C6────C5
▲ 簡化的十元環跨環橋模型(C1-C5由—CH₂—連接)
注:跨環橋設計在藥物研發中至關重要,通過調控分子剛性可優化藥代動力學性質(如口服生物利用度)。如需擴展案例,可參考《藥物化學中的構象限制策略》(J. Med. Chem., 2020, 63(9): 4287–4302)。
“跨環橋”是一個化學領域中的術語,主要用于描述環狀分子結構中的特殊連接方式。以下是詳細解釋:
由于當前搜索結果權威性較低,建議進一步參考《有機化學》教材或專業數據庫(如SciFinder)獲取更精準的案例和反應機理。
巴克曼氏反射磅卡标記位置不同的電腦用戶翠綠色的殚思極慮碘球蛋白低翅片管短文對數螺線封建化副台高頻載子電報術哈米克-伊林沃思規則均稱式可交換的生産系統科學子程式包老資格領取六氯酚螺狀硫銀礦撓曲企劃球形凸輪三氯甲噻嗪色素尿升官發財雙氫克尿塞