烷芳醚重排作用英文解釋翻譯、烷芳醚重排作用的近義詞、反義詞、例句
英語翻譯:
【化】 alkyl aryl ether rearrangement
分詞翻譯:
烷的英語翻譯:
alkyl
【機】 camphane; menthane
芳醚的英語翻譯:
【化】 aromatic oxide; aryl oxide
重排的英語翻譯:
recomposition; reset
【計】 arrange; derangement; rearrangement
【化】 rearrangement
作用的英語翻譯:
affect; effect; intention; action; motive; operation
【醫】 action; effect; process; role
【經】 role
專業解析
烷芳醚重排作用(Alkyl Aryl Ether Rearrangement),又稱烷基芳基醚重排或Claisen重排的變體,是一種有機化學反應。其核心含義是指烷基芳基醚類化合物(通式為Ar-O-R,其中 Ar 代表芳基,R 代表烷基)在特定條件下(通常是加熱或路易斯酸催化),分子内發生重排反應,生成鄰位烷基取代酚類化合物(即鄰-R-Ar-OH)的過程。
從漢英詞典角度解析:
- 烷 (Wán): Alkyl - 指脂肪烴基(如甲基 -CH₃、乙基 -C₂H₅)。
- 芳 (Fāng): Aryl - 指芳香烴基(如苯基 -C₆H₅)。
- 醚 (Mí): Ether - 指含有醚鍵(-O-)的化合物。
- 重排 (Chóng Pái): Rearrangement - 指分子内原子或基團連接順序發生改變的反應。
- 作用 (Zuò Yòng): Reaction/Effect - 在此指化學反應。
因此,“烷芳醚重排作用”即指“烷基芳基醚發生的(分子内)重排反應”。
反應機理與特點:
該重排屬于分子内親電重排。其經典機理(以鄰位重排為例)可簡述為:
- 醚鍵活化/斷裂: 在加熱或路易斯酸(如 AlCl₃)作用下,烷基芳基醚的 C-O 鍵發生異裂,形成氧負離子和烷基碳正離子中間體(或形成緊密離子對)。
$$
ce{ Ar-O-R <=>[text{heat or } ce{Lewis Acid}] Ar-O- + R+ }
$$
- 烷基遷移: 生成的烷基碳正離子(R⁺)作為親電試劑,進攻富電子的芳香環。由于空間鄰近效應和電子效應,進攻通常發生在原來醚鍵連接的氧原子的鄰位碳原子上。
- 産物形成: 進攻後形成新的 C-C 鍵,得到鄰位烷基取代的酚(或環己二烯酮中間體,互變異構為酚)。
$$
ce{ Ar-O- + R+ ->[text{attack at ortho position}] underset{text{ortho-Alkylphenol}}{Ar(R)-OH} }
$$
關鍵特征:
- 分子内反應: 重排發生在同一分子内部。
- 鄰位選擇性: 主要産物是烷基遷移到原醚氧原子鄰位的酚。隻有當兩個鄰位都被占據時,烷基才可能遷移到對位(對位重排)。
- 催化劑: 常需加熱(熱重排)或路易斯酸催化(催化重排)。
- 産物: 生成鄰烷基酚或對烷基酚。這是合成特定取代酚類化合物的重要方法之一。
應用與意義:
烷芳醚重排是合成鄰烷基酚類化合物的有效途徑,這類化合物在天然産物、藥物分子、農藥、染料和高分子材料等領域具有廣泛應用。例如,它是合成香蘭素(香草醛)等香料的重要步驟之一。
權威參考資料:
- 《有機化學》高等教育出版社:國内經典有機化學教材,在重排反應章節通常會詳細介紹 Claisen 重排及其變體,包括烷芳醚重排(常稱為 Claisen 重排的芳基烯丙基醚類型或其特例)。該書系統闡述了反應機理、立體化學和應用 。
- 《Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure》by Jerry March (Wiley):國際權威有機化學參考書。在重排反應部分(如 Chapter 15: Molecular Rearrangements),詳細論述了 Claisen 重排及其各種類型,烷芳醚重排作為其中一類(Aromatic Claisen Rearrangement)被涵蓋,提供了深入的機理分析和實例 。
- 《Name Reactions: A Collection of Detailed Reaction Mechanisms》by Jie Jack Li (Springer):專注于有機化學人名反應及其機理的專著。其中關于 Claisen 重排的條目會明确包含烷基芳基醚重排的内容,清晰描述其反應過程和特點 。
- 《Journal of Organic Chemistry》:美國化學會(ACS)出版的核心有機化學期刊。該刊長期發表關于重排反應的研究論文,包括對烷芳醚重排機理的深入研究、新催化體系的開發以及其在複雜分子合成中的應用實例。例如,對路易斯酸催化下重排的選擇性和效率的探讨 。
網絡擴展解釋
烷芳醚重排作用是有機化學中的一類分子内重排反應,特指含有烷基和芳基的醚類化合物在特定條件下發生的結構重排。以下是詳細解釋:
1.基本定義
- 烷芳醚:指分子中同時含有烷基(alkyl)和芳基(aryl)的醚類化合物,例如苯甲醚(甲氧基苯,anisole)的結構可表示為Ar-O-R(Ar為芳基,R為烷基)。
- 重排作用:指分子内原子或基團的位置發生改變,生成結構異構體的反應過程。
2.典型反應機制
最常見的例子是克萊森重排(Claisen rearrangement),其特點為:
- 底物:烯丙基芳基醚(如烯丙基苯基醚)。
- 條件:加熱(通常無需催化劑)。
- 産物:鄰位取代的酚類化合物(如鄰烯丙基苯酚)。
- 機理:通過六元環過渡态實現氧原子連接的烯丙基遷移至芳環鄰位。
3.應用與意義
- 該反應廣泛用于合成鄰位取代酚類化合物,在天然産物合成和藥物化學中具有重要價值。
- 重排過程的高區域選擇性使其成為構建複雜分子骨架的有效方法。
4.補充說明
- 其他可能的烷芳醚重排還包括酸/堿催化下的結構變化,但克萊森重排是最經典的代表。
- 反應的具體路徑和産物可能受取代基電子效應、空間位阻等因素影響。
如需更專業的反應機理圖示或實驗細節,建議查閱有機化學教材(如《March高等有機化學》)或相關研究文獻。
分類
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