烷芳醚重排作用英文解释翻译、烷芳醚重排作用的近义词、反义词、例句
英语翻译:
【化】 alkyl aryl ether rearrangement
分词翻译:
烷的英语翻译:
alkyl
【机】 camphane; menthane
芳醚的英语翻译:
【化】 aromatic oxide; aryl oxide
重排的英语翻译:
recomposition; reset
【计】 arrange; derangement; rearrangement
【化】 rearrangement
作用的英语翻译:
affect; effect; intention; action; motive; operation
【医】 action; effect; process; role
【经】 role
专业解析
烷芳醚重排作用(Alkyl Aryl Ether Rearrangement),又称烷基芳基醚重排或Claisen重排的变体,是一种有机化学反应。其核心含义是指烷基芳基醚类化合物(通式为Ar-O-R,其中 Ar 代表芳基,R 代表烷基)在特定条件下(通常是加热或路易斯酸催化),分子内发生重排反应,生成邻位烷基取代酚类化合物(即邻-R-Ar-OH)的过程。
从汉英词典角度解析:
- 烷 (Wán): Alkyl - 指脂肪烃基(如甲基 -CH₃、乙基 -C₂H₅)。
- 芳 (Fāng): Aryl - 指芳香烃基(如苯基 -C₆H₅)。
- 醚 (Mí): Ether - 指含有醚键(-O-)的化合物。
- 重排 (Chóng Pái): Rearrangement - 指分子内原子或基团连接顺序发生改变的反应。
- 作用 (Zuò Yòng): Reaction/Effect - 在此指化学反应。
因此,“烷芳醚重排作用”即指“烷基芳基醚发生的(分子内)重排反应”。
反应机理与特点:
该重排属于分子内亲电重排。其经典机理(以邻位重排为例)可简述为:
- 醚键活化/断裂: 在加热或路易斯酸(如 AlCl₃)作用下,烷基芳基醚的 C-O 键发生异裂,形成氧负离子和烷基碳正离子中间体(或形成紧密离子对)。
$$
ce{ Ar-O-R <=>[text{heat or } ce{Lewis Acid}] Ar-O- + R+ }
$$
- 烷基迁移: 生成的烷基碳正离子(R⁺)作为亲电试剂,进攻富电子的芳香环。由于空间邻近效应和电子效应,进攻通常发生在原来醚键连接的氧原子的邻位碳原子上。
- 产物形成: 进攻后形成新的 C-C 键,得到邻位烷基取代的酚(或环己二烯酮中间体,互变异构为酚)。
$$
ce{ Ar-O- + R+ ->[text{attack at ortho position}] underset{text{ortho-Alkylphenol}}{Ar(R)-OH} }
$$
关键特征:
- 分子内反应: 重排发生在同一分子内部。
- 邻位选择性: 主要产物是烷基迁移到原醚氧原子邻位的酚。只有当两个邻位都被占据时,烷基才可能迁移到对位(对位重排)。
- 催化剂: 常需加热(热重排)或路易斯酸催化(催化重排)。
- 产物: 生成邻烷基酚或对烷基酚。这是合成特定取代酚类化合物的重要方法之一。
应用与意义:
烷芳醚重排是合成邻烷基酚类化合物的有效途径,这类化合物在天然产物、药物分子、农药、染料和高分子材料等领域具有广泛应用。例如,它是合成香兰素(香草醛)等香料的重要步骤之一。
权威参考资料:
- 《有机化学》高等教育出版社:国内经典有机化学教材,在重排反应章节通常会详细介绍 Claisen 重排及其变体,包括烷芳醚重排(常称为 Claisen 重排的芳基烯丙基醚类型或其特例)。该书系统阐述了反应机理、立体化学和应用 。
- 《Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure》by Jerry March (Wiley):国际权威有机化学参考书。在重排反应部分(如 Chapter 15: Molecular Rearrangements),详细论述了 Claisen 重排及其各种类型,烷芳醚重排作为其中一类(Aromatic Claisen Rearrangement)被涵盖,提供了深入的机理分析和实例 。
- 《Name Reactions: A Collection of Detailed Reaction Mechanisms》by Jie Jack Li (Springer):专注于有机化学人名反应及其机理的专著。其中关于 Claisen 重排的条目会明确包含烷基芳基醚重排的内容,清晰描述其反应过程和特点 。
- 《Journal of Organic Chemistry》:美国化学会(ACS)出版的核心有机化学期刊。该刊长期发表关于重排反应的研究论文,包括对烷芳醚重排机理的深入研究、新催化体系的开发以及其在复杂分子合成中的应用实例。例如,对路易斯酸催化下重排的选择性和效率的探讨 。
网络扩展解释
烷芳醚重排作用是有机化学中的一类分子内重排反应,特指含有烷基和芳基的醚类化合物在特定条件下发生的结构重排。以下是详细解释:
1.基本定义
- 烷芳醚:指分子中同时含有烷基(alkyl)和芳基(aryl)的醚类化合物,例如苯甲醚(甲氧基苯,anisole)的结构可表示为Ar-O-R(Ar为芳基,R为烷基)。
- 重排作用:指分子内原子或基团的位置发生改变,生成结构异构体的反应过程。
2.典型反应机制
最常见的例子是克莱森重排(Claisen rearrangement),其特点为:
- 底物:烯丙基芳基醚(如烯丙基苯基醚)。
- 条件:加热(通常无需催化剂)。
- 产物:邻位取代的酚类化合物(如邻烯丙基苯酚)。
- 机理:通过六元环过渡态实现氧原子连接的烯丙基迁移至芳环邻位。
3.应用与意义
- 该反应广泛用于合成邻位取代酚类化合物,在天然产物合成和药物化学中具有重要价值。
- 重排过程的高区域选择性使其成为构建复杂分子骨架的有效方法。
4.补充说明
- 其他可能的烷芳醚重排还包括酸/碱催化下的结构变化,但克莱森重排是最经典的代表。
- 反应的具体路径和产物可能受取代基电子效应、空间位阻等因素影响。
如需更专业的反应机理图示或实验细节,建议查阅有机化学教材(如《March高等有机化学》)或相关研究文献。
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