
脫羧(英文:decarboxylation)是化學與生物化學領域的重要概念,指從有機化合物的羧酸分子中脫去羧基(-COOH)并釋放二氧化碳(CO₂)的化學反應過程。該反應通常涉及羧酸分子中α位或β位碳原子與羧基的斷裂,常見于生物代謝途徑和有機合成反應中。
在生物體内,脫羧反應是能量代謝的關鍵步驟。例如,檸檬酸循環(三羧酸循環)中,α-酮戊二酸通過脫羧生成琥珀酰輔酶A,這一過程由脫羧酶催化完成。在有機合成領域,脫羧反應可通過加熱或氧化劑引發,例如将β-酮酸加熱生成烯烴和二氧化碳,此類反應被廣泛應用于藥物合成和材料科學。
脫羧反應的機制可分為兩類:氧化脫羧(如丙酮酸脫羧生成乙酰輔酶A)和非氧化脫羧(如氨基酸脫羧生成生物胺)。國際純粹與應用化學聯合會(IUPAC)将脫羧歸類為消除反應的一種,其動力學特征與底物結構及反應條件密切相關。
權威參考文獻:
脫羧反應是羧酸或其衍生物在特定條件下失去羧基(-COOH)并釋放二氧化碳(CO₂)的化學過程。以下是詳細解釋:
羧酸分子中,羧基的碳原子為SP²雜化,通過P-π共轭體系穩定結構。當受熱或存在吸電子基團時,羧基負離子(-COO⁻)的穩定性增強,促使C-C鍵斷裂,形成烴類化合物并釋放CO₂。例如,三氯乙酸鈉因氯原子的強吸電子效應,更易脫羧生成氯仿和CO₂。
以乙酸鈉為例: $$ text{CH}_3text{COONa} + text{NaOH} xrightarrow{Delta} text{CH}_4↑ + text{Na}_2text{CO}_3 $$
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