
【化】 febrifugine
allay a fever
【醫】 pyretolysis
alkali; soda
【化】 alkali; base
退熱堿(Antifebrine)是一種早期合成的解熱鎮痛藥物,化學名稱為乙酰苯胺(Acetanilide),分子式C₆H₅NH(COCH₃),分子量135.16。該化合物于1886年由德國科學家首次合成,曾作為退燒藥在19世紀末至20世紀初廣泛使用。其作用機制是通過抑制中樞神經系統前列腺素合成,降低體溫并緩解輕度疼痛。
根據《默克索引》(Merck Index)記載,退熱堿因代謝産物苯胺可能引發高鐵血紅蛋白血症等副作用,現已被更安全的對乙酰氨基酚(撲熱息痛)取代。現代藥典如《美國藥典-國家處方集》(USP-NF)已不再收錄該藥物,但在有機化學教科書中仍作為經典乙酰化反應案例被提及。
世界衛生組織基本藥物标準清單顯示,退熱堿的臨床使用已完全淘汰,其曆史意義在于啟發現代解熱藥物研發路徑。目前僅作為化學中間體應用于染料和橡膠工業領域。
“退熱堿”是一種具有藥理活性的天然生物堿,其含義和特性可結合多領域信息綜合解釋:
基本定義與名稱
退熱堿的英文名為 febrifugine(),中文别稱“黃常山堿”,屬于喹唑啉類生物堿。其名稱源于傳統用途,即通過退熱(allay a fever)作用緩解發熱症狀。
來源與化學特性
該化合物最初從植物常山(Dichroa febrifuga)中分離,後續研究發現其在八仙花屬植物中廣泛存在。化學結構上,退熱堿含有一個六元含氮雜環(喹唑啉骨架),并具有手性中心,因此存在異構現象。
藥理作用與應用
相關異構體
退熱堿與異退熱堿(isofebrifugine)互為異構體,兩者在結構上因羟基等官能團位置不同而産生差異,且在一定條件下可相互轉化。這種異構關系可能影響其生物活性與穩定性。
研究進展
目前針對其不對稱合成的研究較多(),旨在提高産率并優化藥理性質。不過,該化合物存在一定毒性(如嘔吐副作用),限制了直接藥用,更多作為先導化合物進行結構改造研究。
總結來說,退熱堿是兼具傳統藥用價值和現代研究潛力的天然産物,其多靶點活性為藥物開發提供了方向,但需進一步解決選擇性毒性等問題。
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