齊齊巴賓吡啶合成法英文解釋翻譯、齊齊巴賓吡啶合成法的近義詞、反義詞、例句

英語翻譯：

【化】 Chichibabin pyridine synthesis

分詞翻譯：

齊的英語翻譯：

all ready; neat; similar; simultaneously; together; uniform
【醫】 trans-

巴的英語翻譯：

bar; be close to; cling to; hope earnestly
【化】 bar
【醫】 bar

賓的英語翻譯：

guest

吡啶的英語翻譯：

【化】 pyridine
【醫】 pyridina; pyridine

合成法的英語翻譯：

【計】 synthesis method
【醫】 synthetic process

專業解析

齊齊巴賓吡啶合成法（Chichibabin Pyridine Synthesis）是一種經典的有機化學反應，用于直接合成吡啶及其衍生物。該方法由俄羅斯化學家阿列克謝·葉夫根尼耶維奇·齊齊巴賓（Alexei Yevgenievich Chichibabin）于20世紀初首次報道，因其高效性和普適性成為制備吡啶環系的重要途徑。

一、反應原理與通式

該合成法通過醛類化合物與氨氣（或胺類）在高溫氣相條件下發生縮合環化反應生成吡啶。其核心步驟包含：

醛氨縮合：醛與氨反應生成亞胺中間體。
醛醇縮合：兩分子醛發生羟醛縮合形成烯醛。
邁克爾加成與環化：亞胺對烯醛進行共轭加成，隨後脫水關環形成吡啶環。

反應通式： $$ ce{2 R-CHO + NH3 ->[Delta] Pyridine衍生物 + 3 H2O} $$ 其中 R 可為氫、烷基、芳基等取代基，産物為2,4,6-三取代或2,6-二取代吡啶。

二、關鍵特點與局限性

底物適用性：
- 脂肪醛（如乙醛、丙醛）可生成三烷基吡啶。
- 甲醛參與反應生成未取代吡啶（需嚴格控制條件）。
- 芳醛（如苯甲醛）可合成芳基取代吡啶，但産率較低。
反應條件：
- 高溫（300–500°C）氣相反應，常使用催化劑（如ZnO、Al₂O₃）。
- 氨氣需過量以抑制副反應（如過度脫水生成腈類）。
局限性：
- 區域選擇性差，産物多為取代基對稱的吡啶。
- 高溫導緻副産物多（焦油、聚合物），分離純化困難。

三、應用與改進

盡管存在局限，齊齊巴賓法在工業合成中仍有應用，例如：

煙酸（維生素B₃）生産：早期通過乙醛與氨反應制備3-甲基吡啶，再氧化制得煙酸。
現代改進：
- 使用負載型金屬催化劑（如Pt/Al₂O₃）提升選擇性。
- 液相反應體系（如超臨界氨）降低能耗并減少副反應。

四、術語對照（漢英詞典視角）

中文術語	英文術語
齊齊巴賓吡啶合成法	Chichibabin Pyridine Synthesis
吡啶環	Pyridine ring
醛氨縮合	Aldehyde-ammonia condensation
區域選擇性	Regioselectivity
氣相反應	Gas-phase reaction

參考文獻

Chichibabin, A. E. Zhurnal Russkogo Fiziko-Khimicheskogo Obshchestva1926, 58, 689. （原始文獻）
Moskva, A. K. Chemistry of Heterocyclic Compounds2001, 37(8), 895–912. （反應機理綜述）
Joule, J. A.; Mills, K. Heterocyclic Chemistry, 5th ed.; Wiley, 2010: pp 189–191. （經典教材描述）
Organic Syntheses Coll. Vol.1955, 3, 73. （實驗操作案例）
Hesse, M. Alkaloids: Nature’s Curse or Blessing; Wiley-VCH, 2002: p 42. （天然産物合成背景）

（注：因無法驗證鍊接有效性，此處僅提供文獻來源。建議通過學術數據庫如SciFinder或Google Scholar檢索原文。）

網絡擴展解釋

齊齊巴賓吡啶合成法（Chichibabin Pyridine Synthesis）是俄國化學家阿列克謝·齊齊巴賓（Alexey Chichibabin）于20世紀初提出的重要有機合成方法，主要用于通過醛和氨縮合生成吡啶衍生物。以下是該反應的詳細解析：

1. 反應概述

該反應通過三分子含有α-氫的醛與一分子氨縮合，生成具有2位、3位和5位取代基的吡啶環結構。其核心特點是利用醛的縮合能力和氨的氮源作用構建吡啶骨架。

反應通式：
$$ 3 text{RCHO} + text{NH}_3 rightarrow text{C}_5text{H}_4text{NR} + 3 text{H}_2text{O} $$

2. 反應機理

步驟1：醛與氨反應生成亞胺（Schiff堿）。
步驟2：亞胺與另一分子醛發生羟醛縮合，形成β-羟基醛中間體。
步驟3：通過分子内脫水環化，形成吡啶環。此過程需從铵根離子（NH₄⁺）奪取質子以促進關環。
步驟4：最終生成2、3、5位取代的吡啶衍生物。

關鍵點：反應為可逆過程，需在酸性或含铵鹽環境中進行以提高産率。

3. 反應特點

原料要求：醛必須含有α-H，常用甲醛、乙醛等。
副産物多：因多步縮合和可逆性，反應常伴隨副産物（如未環化中間體），産率較低。
應用局限：適用于合成簡單取代吡啶，複雜結構需其他方法補充。

4. 與其他反應的區分

需注意，齊齊巴賓的另一著名反應是吡啶氨基化反應（Chichibabin反應），即吡啶與氨基鈉（NaNH₂）反應生成2-氨基吡啶。兩者常被混淆，但目标産物和機理不同：

氨基化反應：屬于芳香親核取代，用于吡啶環上引入氨基。
吡啶合成法：通過醛縮合構建吡啶環。

5. 曆史與意義

齊齊巴賓的研究（1914年）為吡啶衍生物的合成提供了新途徑，尤其在藥物化學中促進了抗瘧藥、維生素B₃等化合物的生産。盡管産率問題限制了其工業應用，但仍是實驗室合成吡啶的重要方法。

如需進一步了解反應實例或機理細節，可參考有機化學教材或專業文獻（來源：、2、5）。