齐齐巴宾吡啶合成法英文解释翻译、齐齐巴宾吡啶合成法的近义词、反义词、例句

英语翻译：

【化】 Chichibabin pyridine synthesis

分词翻译：

齐的英语翻译：

all ready; neat; similar; simultaneously; together; uniform
【医】 trans-

巴的英语翻译：

bar; be close to; cling to; hope earnestly
【化】 bar
【医】 bar

宾的英语翻译：

guest

吡啶的英语翻译：

【化】 pyridine
【医】 pyridina; pyridine

合成法的英语翻译：

【计】 synthesis method
【医】 synthetic process

专业解析

齐齐巴宾吡啶合成法（Chichibabin Pyridine Synthesis）是一种经典的有机化学反应，用于直接合成吡啶及其衍生物。该方法由俄罗斯化学家阿列克谢·叶夫根尼耶维奇·齐齐巴宾（Alexei Yevgenievich Chichibabin）于20世纪初首次报道，因其高效性和普适性成为制备吡啶环系的重要途径。

一、反应原理与通式

该合成法通过醛类化合物与氨气（或胺类）在高温气相条件下发生缩合环化反应生成吡啶。其核心步骤包含：

醛氨缩合：醛与氨反应生成亚胺中间体。
醛醇缩合：两分子醛发生羟醛缩合形成烯醛。
迈克尔加成与环化：亚胺对烯醛进行共轭加成，随后脱水关环形成吡啶环。

反应通式： $$ ce{2 R-CHO + NH3 ->[Delta] Pyridine衍生物 + 3 H2O} $$ 其中 R 可为氢、烷基、芳基等取代基，产物为2,4,6-三取代或2,6-二取代吡啶。

二、关键特点与局限性

底物适用性：
- 脂肪醛（如乙醛、丙醛）可生成三烷基吡啶。
- 甲醛参与反应生成未取代吡啶（需严格控制条件）。
- 芳醛（如苯甲醛）可合成芳基取代吡啶，但产率较低。
反应条件：
- 高温（300–500°C）气相反应，常使用催化剂（如ZnO、Al₂O₃）。
- 氨气需过量以抑制副反应（如过度脱水生成腈类）。
局限性：
- 区域选择性差，产物多为取代基对称的吡啶。
- 高温导致副产物多（焦油、聚合物），分离纯化困难。

三、应用与改进

尽管存在局限，齐齐巴宾法在工业合成中仍有应用，例如：

烟酸（维生素B₃）生产：早期通过乙醛与氨反应制备3-甲基吡啶，再氧化制得烟酸。
现代改进：
- 使用负载型金属催化剂（如Pt/Al₂O₃）提升选择性。
- 液相反应体系（如超临界氨）降低能耗并减少副反应。

四、术语对照（汉英词典视角）

中文术语	英文术语
齐齐巴宾吡啶合成法	Chichibabin Pyridine Synthesis
吡啶环	Pyridine ring
醛氨缩合	Aldehyde-ammonia condensation
区域选择性	Regioselectivity
气相反应	Gas-phase reaction

参考文献

Chichibabin, A. E. Zhurnal Russkogo Fiziko-Khimicheskogo Obshchestva1926, 58, 689. （原始文献）
Moskva, A. K. Chemistry of Heterocyclic Compounds2001, 37(8), 895–912. （反应机理综述）
Joule, J. A.; Mills, K. Heterocyclic Chemistry, 5th ed.; Wiley, 2010: pp 189–191. （经典教材描述）
Organic Syntheses Coll. Vol.1955, 3, 73. （实验操作案例）
Hesse, M. Alkaloids: Nature’s Curse or Blessing; Wiley-VCH, 2002: p 42. （天然产物合成背景）

（注：因无法验证链接有效性，此处仅提供文献来源。建议通过学术数据库如SciFinder或Google Scholar检索原文。）

网络扩展解释

齐齐巴宾吡啶合成法（Chichibabin Pyridine Synthesis）是俄国化学家阿列克谢·齐齐巴宾（Alexey Chichibabin）于20世纪初提出的重要有机合成方法，主要用于通过醛和氨缩合生成吡啶衍生物。以下是该反应的详细解析：

1. 反应概述

该反应通过三分子含有α-氢的醛与一分子氨缩合，生成具有2位、3位和5位取代基的吡啶环结构。其核心特点是利用醛的缩合能力和氨的氮源作用构建吡啶骨架。

反应通式：
$$ 3 text{RCHO} + text{NH}_3 rightarrow text{C}_5text{H}_4text{NR} + 3 text{H}_2text{O} $$

2. 反应机理

步骤1：醛与氨反应生成亚胺（Schiff碱）。
步骤2：亚胺与另一分子醛发生羟醛缩合，形成β-羟基醛中间体。
步骤3：通过分子内脱水环化，形成吡啶环。此过程需从铵根离子（NH₄⁺）夺取质子以促进关环。
步骤4：最终生成2、3、5位取代的吡啶衍生物。

关键点：反应为可逆过程，需在酸性或含铵盐环境中进行以提高产率。

3. 反应特点

原料要求：醛必须含有α-H，常用甲醛、乙醛等。
副产物多：因多步缩合和可逆性，反应常伴随副产物（如未环化中间体），产率较低。
应用局限：适用于合成简单取代吡啶，复杂结构需其他方法补充。

4. 与其他反应的区分

需注意，齐齐巴宾的另一著名反应是吡啶氨基化反应（Chichibabin反应），即吡啶与氨基钠（NaNH₂）反应生成2-氨基吡啶。两者常被混淆，但目标产物和机理不同：

氨基化反应：属于芳香亲核取代，用于吡啶环上引入氨基。
吡啶合成法：通过醛缩合构建吡啶环。

5. 历史与意义

齐齐巴宾的研究（1914年）为吡啶衍生物的合成提供了新途径，尤其在药物化学中促进了抗疟药、维生素B₃等化合物的生产。尽管产率问题限制了其工业应用，但仍是实验室合成吡啶的重要方法。

如需进一步了解反应实例或机理细节，可参考有机化学教材或专业文献（来源：、2、5）。