
【化】 migrating group
migrate; move; removal; remove; transfer; transference; transplant
【計】 migration
【化】 migration
【醫】 translation
base; basic; foundation; key; primary; radix
【化】 group; radical
【醫】 base; basement; group; radical
agglomerate; corps; dumpling; group; regiment; roll; round
【醫】 Bol.; bolus; corps; group; mass; massa
在漢英詞典及有機化學領域中,"遷移基團"(migratory group/migrating group)指在分子内重排反應中,攜帶化學鍵從一個原子轉移到另一個原子的原子或原子團。該過程通常伴隨電子對的遷移,形成新的分子結構,常見于Cope消除、Hofmann重排等反應機制中。
根據《漢英綜合化學化工術語詞典》(科學出版社,2000)定義,遷移基團需滿足以下特征:
國際純粹與應用化學聯合會(IUPAC)在《有機反應機理術語指南》中指出,遷移基團的選擇性受以下因素影響:
典型實例包括:
這些反應機理在藥物合成(如青黴素衍生物制備)和高分子材料開發中具有重要應用價值。
遷移基團是有機化學重排反應中的一個核心概念,指在反應過程中從一個原子轉移到另一個原子的原子團或基團。以下是詳細解釋:
遷移基團通常指在缺電子環境(如碳正離子、碳烯等)中發生位置轉移的原子團(如-R、-NH₂、-OH等)。其遷移的主要目的是穩定中間體(如正離子),通過空間或電子效應降低體系能量。例如,瓦格納爾-米爾文重排(Wagner-Meerwein重排)中,基團遷移到更穩定的碳正離子上。
遷移基團包括:
遷移傾向性主要取決于:
在碳正離子重排反應中,若原碳正離子不穩定,鄰近基團會攜帶一對電子遷移,形成更穩定的新碳正離子。例如,頻哪醇重排(Pinacol重排)中,羟基相鄰的烷基遷移至缺電子氧原子。
遷移基團通過轉移位置參與重排反應,其選擇受電子效應、空間效應及中間體穩定性影響。如需深入反應機制,可參考有機化學教材中“重排反應”章節。
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