
【化】 aldol condensation; aldolization
羟醛縮合(Aldol Condensation)是醛或酮類化合物在酸或堿催化下發生的親核加成反應,最終生成β-羟基醛/酮及其脫水産物的過程。該反應名稱源自英文“aldol”(醛醇),由“aldehyde”(醛)和“alcohol”(醇)組合而成,中文譯為“羟醛”,特指反應生成的β-羟基羰基化合物。
反應機制包含兩個階段:
其通式可表示為:
$$
text{RCHO} + text{R'CHO} xrightarrow{text{base}} text{RCH(OH)CHR'CHO} xrightarrow{Delta} text{RCH=CR'CHO} + text{H}_2text{O}
$$
應用領域涵蓋藥物合成(如抗炎藥布洛芬前體制備)、天然産物全合成(如紫杉醇片段構建)及高分子材料開發。根據《有機化學》(Clayden等編著),該反應是構建碳-碳鍵最重要的策略之一,現代不對稱催化版本已實現手性中心精準控制。
權威參考文獻:
羟醛縮合(Aldol縮合)是醛或酮在酸或堿催化下,α-碳上的氫與另一分子醛/酮的羰基發生親核加成,生成β-羟基醛/酮,并進一步脫水形成α,β-不飽和羰基化合物的反應。以下是詳細解析:
反應物要求
需要至少一種反應物含有α-H(與羰基相鄰的碳上的氫)。例如,乙醛(CH₃CHO)的α-碳上有三個H,可參與反應。
産物類型
示例反應式(以乙醛為例):
$$
text{2 CH}_3text{CHO} xrightarrow{text{OH}^-} text{CH}_3text{CH(OH)CH}_2text{CHO} xrightarrow{Delta} text{CH}_3text{CH=CHCHO} + text{H}_2text{O}
$$
有機合成
考試重點
在化學等級考中,超過40%的有機題涉及羟醛縮合,需掌握:
如需完整機理圖示或更多應用案例,可參考中的詳細分析。
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