
【化】 aldol condensation; aldolization
羟醛缩合(Aldol Condensation)是醛或酮类化合物在酸或碱催化下发生的亲核加成反应,最终生成β-羟基醛/酮及其脱水产物的过程。该反应名称源自英文“aldol”(醛醇),由“aldehyde”(醛)和“alcohol”(醇)组合而成,中文译为“羟醛”,特指反应生成的β-羟基羰基化合物。
反应机制包含两个阶段:
其通式可表示为:
$$
text{RCHO} + text{R'CHO} xrightarrow{text{base}} text{RCH(OH)CHR'CHO} xrightarrow{Delta} text{RCH=CR'CHO} + text{H}_2text{O}
$$
应用领域涵盖药物合成(如抗炎药布洛芬前体制备)、天然产物全合成(如紫杉醇片段构建)及高分子材料开发。根据《有机化学》(Clayden等编著),该反应是构建碳-碳键最重要的策略之一,现代不对称催化版本已实现手性中心精准控制。
权威参考文献:
羟醛缩合(Aldol缩合)是醛或酮在酸或碱催化下,α-碳上的氢与另一分子醛/酮的羰基发生亲核加成,生成β-羟基醛/酮,并进一步脱水形成α,β-不饱和羰基化合物的反应。以下是详细解析:
反应物要求
需要至少一种反应物含有α-H(与羰基相邻的碳上的氢)。例如,乙醛(CH₃CHO)的α-碳上有三个H,可参与反应。
产物类型
示例反应式(以乙醛为例):
$$
text{2 CH}_3text{CHO} xrightarrow{text{OH}^-} text{CH}_3text{CH(OH)CH}_2text{CHO} xrightarrow{Delta} text{CH}_3text{CH=CHCHO} + text{H}_2text{O}
$$
有机合成
考试重点
在化学等级考中,超过40%的有机题涉及羟醛缩合,需掌握:
如需完整机理图示或更多应用案例,可参考中的详细分析。
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