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碳┹離子重排英文解釋翻譯、碳┹離子重排的近義詞、反義詞、例句

英語翻譯:

【化】 carbonium-ion rearrangement

分詞翻譯:

碳┹離子的英語翻譯:

【化】 carbenium ions; carbonium ion

重排的英語翻譯:

recomposition; reset
【計】 arrange; derangement; rearrangement
【化】 rearrangement

專業解析

碳正離子重排(Carbocation Rearrangement)是有機化學反應中一種重要的分子内重排現象,指碳正離子中間體通過相鄰原子或基團的遷移(通常是氫原子或烷基),形成更穩定的新碳正離子的過程。該現象廣泛存在于親核取代、消除反應及烯烴加成等反應機理中。

一、核心機理與驅動因素

  1. 穩定性驅動

    重排的根本動力是生成熱力學更穩定的碳正離子。穩定性遵循:三級 > 二級 > 一級 > 甲基碳正離子(ce{3^circ > 2^circ > 1^circ > CH3+})。例如,1,2-氫遷移或1,2-烷基遷移可使一級碳正離子轉變為二級或三級結構。

  2. 遷移基團特性

    • 氫遷移(Hydride Shift):相鄰碳上的氫原子攜帶一對電子遷移至缺電子的碳正離子中心。
    • 烷基遷移(Alkyl Shift):烷基帶着σ鍵電子對遷移,常見于橋頭碳或小環體系(如環丙甲基→環丁基碳正離子)。

    遷移傾向:氫 > 甲基 > 其他烷基(受空間位阻和電子效應影響)。

二、典型反應類型

  1. 瓦格奈爾-梅爾外因重排(Wagner-Meerwein Rearrangement)

    萜烯化合物中常見,如莰烯在酸催化下經碳正離子重排生成異莰烯,涉及烷基遷移和骨架重組。

    $$ ce{(CH3)2C-CH2 ->[text{H+}] (CH3)2C+ -CH3 ->[text{重排}] CH3-C+(CH3)-CH3} $$

  2. 頻哪醇重排(Pinacol Rearrangement)

    鄰二醇在酸作用下脫水,經碳正離子中間體重排生成醛或酮。例如頻哪醇(2,3-二甲基-2,3-丁二醇)重排為頻哪酮(3,3-二甲基-2-丁酮):

    $$ ce{(CH3)2C(OH)-C(OH)(CH3)2 ->[text{H+}] (CH3)2C(OH)-C+(CH3)2 ->[text{遷移}] (CH3)2C-C(O)(CH3)CH3} $$

三、立體化學特征

重排過程通常伴隨構型反轉或特定立體選擇性:

四、應用與意義

碳正離子重排是解釋天然産物合成(如甾體、萜類)、石油裂解産物分布及藥物合成中異常産物的關鍵機理。現代研究通過計算化學(如DFT)進一步驗證了遷移能壘與過渡态結構。


參考文獻

  1. Smith, M. B. March's Advanced Organic Chemistry (7th ed.). Wiley, 2013: 510-515.
  2. Clayden, J. et al. Organic Chemistry (2nd ed.). Oxford, 2012: 889-893.
  3. Hanson, J. R. Natural Products: The Secondary Metabolites. Royal Society of Chemistry, 2003: 45-48.
  4. Kürti, L., & Czakó, B. Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis. Elsevier, 2005: 352-354.

網絡擴展解釋

碳離子重排是指帶有電荷的碳離子(碳正離子或碳負離子)在化學反應中發生的結構重組現象,通常涉及基團或氫原子的遷移。以下從定義、機制、驅動力及類型等方面展開解釋:

1. 定義與基本概念

2. 重排機制

3. 重排的驅動力

4. 應用與實例

碳離子重排的核心是電荷與結構穩定性的動态調整。碳正離子重排因軌道允許性廣泛存在,而碳負離子重排受限于反芳香過渡态,需特定條件觸發。如需更全面的機理圖示或反應案例,可參考化學教材或專業文獻。

分類

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