olefination是什麼意思，olefination的意思翻譯、用法、同義詞、例句

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Olefination（烯化反應）是有機化學中的一個重要概念，特指在有機分子中引入碳-碳雙鍵（C=C）的一類化學反應的總稱。這類反應的核心目标是構建烯烴結構單元，在複雜分子的合成（如天然産物、藥物分子）中具有廣泛應用。

以下是關于Olefination的詳細解釋：

1. 核心定義與目的：

   • Olefination 是指通過特定的化學反應，在底物分子（通常是羰基化合物，如醛或酮）的碳原子上連接一個含雙鍵的基團，從而形成新的碳-碳雙鍵（烯烴）的過程。
   • 其本質是将羰基（C=O）轉化為烯烴（C=C），或者是在分子中特定位置引入一個新的烯基（如乙烯基、取代乙烯基等）。

2. 主要反應類型：

   • Wittig 反應及其變體：這是最經典和應用最廣泛的烯化反應。
     • 經典 Wittig 反應：利用磷葉立德（Phosphorus Ylide）試劑與醛或酮反應，生成烯烴和三苯基氧膦（Ph₃P=O）。反應通式可表示為：

       $$
       ce{R1R2C=O + Ph3P=CR3R4 -> R1R2C=CR3R4 + Ph3P=O}
       $$

       其中 R1, R2 可以是 H 或烷基/芳基（醛或酮），R3, R4 定義新生成雙鍵上的取代基（來自葉立德）。該反應通常能高立體選擇性地生成 Z 或 E 構型的烯烴，取決于葉立德的穩定性和反應條件。

     • Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 反應：使用膦酸酯（Phosphonate）代替磷葉立德與醛反應生成烯烴。其優勢在于膦酸酯通常更穩定、易于制備，并且對富電子醛具有更好的反應性，且通常傾向于生成 E-構型的烯烴。
     • Still-Gennari 膦酸酯修飾：對 HWE 膦酸酯進行修飾（如使用 CF₃CH₂O- 基團），可以反轉立體選擇性，傾向于生成 Z-構型的烯烴。
   • Peterson 烯化反應：利用 α-矽基碳負離子（α-Silyl Carbanion）與羰基化合物反應，生成的 β-羟基矽烷中間體在酸性或堿性條件下消除矽基和羟基，得到烯烴。該反應也具有一定的立體選擇性。
   • Julia 烯化反應：涉及苯磺酰基化合物（通常是砜）與醛的反應。首先形成 β-羟基砜，然後經過還原（如 SmI₂）或其它處理（如 Na-Hg 齊）發生消除，生成烯烴。Julia-Kocienski 烯化是其改進版本，使用雜環砜（如四唑砜），反應條件更溫和，操作更簡便。
   • Tebbe 烯化反應：使用 Tebbe 試劑（Cp₂Ti=CH₂AlMe₂）将羰基化合物（醛、酮、酯、酰胺等）直接轉化為末端烯烴（乙烯基化合物）。特别適用于對 Wittig 反應不敏感的底物（如空間位阻大的酮或酯）。
   • 烯烴複分解反應：雖然嚴格意義上不是傳統定義的“烯化”（因其涉及兩個烯烴之間的交換），但它是構建碳碳雙鍵的極其重要的現代方法，在合成複雜烯烴（特别是大環烯烴）方面有獨特優勢。

3. 應用與重要性：

   • 複雜分子合成：Olefination 反應，尤其是 Wittig 及其變體、Julia 烯化等，是構建複雜有機分子（如藥物、天然産物、功能材料）骨架中碳碳雙鍵的關鍵手段。它們允許在特定位置精确引入帶有特定取代基的雙鍵。
   • 立體選擇性控制：許多烯化反應（如 Wittig, HWE, Still-Gennari, Julia-Kocienski）可以通過選擇特定的試劑或反應條件（溫度、堿、溶劑）來高選擇性地合成 Z 或 E 構型的烯烴産物，這對具有生物活性的分子至關重要。
   • 官能團兼容性：不同的烯化方法對底物分子中其它官能團的耐受性不同，為合成策略提供了多樣化的選擇。例如，Tebbe 試劑可以轉化酯基，而 Wittig 反應通常不行。

權威參考來源：

• IUPAC Gold Book (國際純粹與應用化學聯合會金皮書)：提供了 "olefination" 的标準化學定義和其在合成中的定位。這是化學術語最權威的來源之一。 (鍊接： https://goldbook.iupac.org/ - 搜索 "olefination")
• 《有機合成中的進階策略》(Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis) by László Kürti and Barbara Czakó：這本書詳細介紹了 Wittig, Horner-Wadsworth-Emmons, Julia, Peterson, Tebbe 等烯化反應的機理、應用實例和注意事項，是合成化學領域的經典參考書。 (出版商：Academic Press / Elsevier)
• 《現代有機合成化學》(Modern Methods of Organic Synthesis) by W. Carruthers and Iain Coldham：該書章節系統性地讨論了構建碳碳雙鍵的各種方法，包括主要的烯化反應，并分析其優缺點和適用範圍。 (出版商：Cambridge University Press)
• 《有機化學期刊》(The Journal of Organic Chemistry), 《德國應用化學》(Angewandte Chemie International Edition), 《化學評論》(Chemical Reviews) 等頂級化學期刊：持續發表關于烯化反應的新方法、機理研究、改進和應用實例的研究論文和綜述，代表了該領域的最新進展和權威見解。 (例如，搜索期刊官網或數據庫如 SciFinder, Reaxys 中的相關文獻)。

網絡擴展資料

Olefination 是一個有機化學領域的專業術語，指通過化學反應生成烯烴（olefin，即含碳碳雙鍵的化合物）的過程。以下是詳細解釋：

1. 定義與發音

• 發音：英式音标為 [əʊləfɪ'neɪʃən]，美式音标為 [oʊləfɪ'neɪʃən]。
• 詞源：由“olefin”（烯烴）和後綴“-ation”（表示過程或結果）組成，字面含義為“形成烯烴的作用”。

2. 化學意義

Olefination 是合成烯烴的關鍵方法，常見于：

• 消除反應：如脫去小分子（如水、鹵化氫）形成雙鍵。
• 偶聯反應：如 Wittig 反應（通過磷葉立德試劑生成烯烴）。
• 催化轉化：過渡金屬催化下将其他官能團轉化為雙鍵。

3. 應用場景

• 藥物合成：用于構建藥物分子中的雙鍵結構。
• 材料科學：合成聚合物（如聚乙烯、聚丙烯）的前體。
• 天然産物合成：複雜天然産物的碳骨架構建。

4. 補充說明

• 近義詞：成烯作用、烯烴化（中文語境）。
• 相關術語：Hydrogenation（加氫）、Halogenation（鹵化）等為相反或相關過程。

若需更專業的反應機理或實例，建議查閱有機化學教材或權威數據庫（如 SciFinder）。

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