olefination是什么意思，olefination的意思翻译、用法、同义词、例句

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Olefination（烯化反应）是有机化学中的一个重要概念，特指在有机分子中引入碳-碳双键（C=C）的一类化学反应的总称。这类反应的核心目标是构建烯烃结构单元，在复杂分子的合成（如天然产物、药物分子）中具有广泛应用。

以下是关于Olefination的详细解释：

1. 核心定义与目的：

   • Olefination 是指通过特定的化学反应，在底物分子（通常是羰基化合物，如醛或酮）的碳原子上连接一个含双键的基团，从而形成新的碳-碳双键（烯烃）的过程。
   • 其本质是将羰基（C=O）转化为烯烃（C=C），或者是在分子中特定位置引入一个新的烯基（如乙烯基、取代乙烯基等）。

2. 主要反应类型：

   • Wittig 反应及其变体：这是最经典和应用最广泛的烯化反应。
     • 经典 Wittig 反应：利用磷叶立德（Phosphorus Ylide）试剂与醛或酮反应，生成烯烃和三苯基氧膦（Ph₃P=O）。反应通式可表示为：

       $$
       ce{R1R2C=O + Ph3P=CR3R4 -> R1R2C=CR3R4 + Ph3P=O}
       $$

       其中 R1, R2 可以是 H 或烷基/芳基（醛或酮），R3, R4 定义新生成双键上的取代基（来自叶立德）。该反应通常能高立体选择性地生成 Z 或 E 构型的烯烃，取决于叶立德的稳定性和反应条件。

     • Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 反应：使用膦酸酯（Phosphonate）代替磷叶立德与醛反应生成烯烃。其优势在于膦酸酯通常更稳定、易于制备，并且对富电子醛具有更好的反应性，且通常倾向于生成 E-构型的烯烃。
     • Still-Gennari 膦酸酯修饰：对 HWE 膦酸酯进行修饰（如使用 CF₃CH₂O- 基团），可以反转立体选择性，倾向于生成 Z-构型的烯烃。
   • Peterson 烯化反应：利用 α-硅基碳负离子（α-Silyl Carbanion）与羰基化合物反应，生成的 β-羟基硅烷中间体在酸性或碱性条件下消除硅基和羟基，得到烯烃。该反应也具有一定的立体选择性。
   • Julia 烯化反应：涉及苯磺酰基化合物（通常是砜）与醛的反应。首先形成 β-羟基砜，然后经过还原（如 SmI₂）或其它处理（如 Na-Hg 齐）发生消除，生成烯烃。Julia-Kocienski 烯化是其改进版本，使用杂环砜（如四唑砜），反应条件更温和，操作更简便。
   • Tebbe 烯化反应：使用 Tebbe 试剂（Cp₂Ti=CH₂AlMe₂）将羰基化合物（醛、酮、酯、酰胺等）直接转化为末端烯烃（乙烯基化合物）。特别适用于对 Wittig 反应不敏感的底物（如空间位阻大的酮或酯）。
   • 烯烃复分解反应：虽然严格意义上不是传统定义的“烯化”（因其涉及两个烯烃之间的交换），但它是构建碳碳双键的极其重要的现代方法，在合成复杂烯烃（特别是大环烯烃）方面有独特优势。

3. 应用与重要性：

   • 复杂分子合成：Olefination 反应，尤其是 Wittig 及其变体、Julia 烯化等，是构建复杂有机分子（如药物、天然产物、功能材料）骨架中碳碳双键的关键手段。它们允许在特定位置精确引入带有特定取代基的双键。
   • 立体选择性控制：许多烯化反应（如 Wittig, HWE, Still-Gennari, Julia-Kocienski）可以通过选择特定的试剂或反应条件（温度、碱、溶剂）来高选择性地合成 Z 或 E 构型的烯烃产物，这对具有生物活性的分子至关重要。
   • 官能团兼容性：不同的烯化方法对底物分子中其它官能团的耐受性不同，为合成策略提供了多样化的选择。例如，Tebbe 试剂可以转化酯基，而 Wittig 反应通常不行。

权威参考来源：

• IUPAC Gold Book (国际纯粹与应用化学联合会金皮书)：提供了 "olefination" 的标准化学定义和其在合成中的定位。这是化学术语最权威的来源之一。 (链接： https://goldbook.iupac.org/ - 搜索 "olefination")
• 《有机合成中的进阶策略》(Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis) by László Kürti and Barbara Czakó：这本书详细介绍了 Wittig, Horner-Wadsworth-Emmons, Julia, Peterson, Tebbe 等烯化反应的机理、应用实例和注意事项，是合成化学领域的经典参考书。 (出版商：Academic Press / Elsevier)
• 《现代有机合成化学》(Modern Methods of Organic Synthesis) by W. Carruthers and Iain Coldham：该书章节系统性地讨论了构建碳碳双键的各种方法，包括主要的烯化反应，并分析其优缺点和适用范围。 (出版商：Cambridge University Press)
• 《有机化学期刊》(The Journal of Organic Chemistry), 《德国应用化学》(Angewandte Chemie International Edition), 《化学评论》(Chemical Reviews) 等顶级化学期刊：持续发表关于烯化反应的新方法、机理研究、改进和应用实例的研究论文和综述，代表了该领域的最新进展和权威见解。 (例如，搜索期刊官网或数据库如 SciFinder, Reaxys 中的相关文献)。

网络扩展资料

Olefination 是一个有机化学领域的专业术语，指通过化学反应生成烯烃（olefin，即含碳碳双键的化合物）的过程。以下是详细解释：

1. 定义与发音

• 发音：英式音标为 [əʊləfɪ'neɪʃən]，美式音标为 [oʊləfɪ'neɪʃən]。
• 词源：由“olefin”（烯烃）和后缀“-ation”（表示过程或结果）组成，字面含义为“形成烯烃的作用”。

2. 化学意义

Olefination 是合成烯烃的关键方法，常见于：

• 消除反应：如脱去小分子（如水、卤化氢）形成双键。
• 偶联反应：如 Wittig 反应（通过磷叶立德试剂生成烯烃）。
• 催化转化：过渡金属催化下将其他官能团转化为双键。

3. 应用场景

• 药物合成：用于构建药物分子中的双键结构。
• 材料科学：合成聚合物（如聚乙烯、聚丙烯）的前体。
• 天然产物合成：复杂天然产物的碳骨架构建。

4. 补充说明

• 近义词：成烯作用、烯烃化（中文语境）。
• 相关术语：Hydrogenation（加氢）、Halogenation（卤化）等为相反或相关过程。

若需更专业的反应机理或实例，建议查阅有机化学教材或权威数据库（如 SciFinder）。

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