
n. [有化] 二酮哌嗪;環縮二氨酸
二酮哌嗪(diketopiperazine,簡稱DKP)是一類由兩個α-氨基酸通過肽鍵縮合形成的六元環狀化合物,其結構中包含兩個酮基(C=O)和兩個胺基(NH),屬于哌嗪類衍生物。其基本化學結構可表示為環狀二肽脫去兩分子水形成的環狀骨架,分子式為C₄H₆N₂O₂,具體結構通式如下:
$$ chemfig{*6((=O)-N-(=O)-N-)} $$
二酮哌嗪廣泛存在于自然界中,例如微生物次級代謝産物(如青黴菌、鍊黴菌)、海洋海綿及地衣等生物體内。部分DKP類化合物具有顯著的生物活性,包括抗菌、抗腫瘤、抗炎及免疫調節作用。例如,由鍊黴菌産生的環狀二酮哌嗪“cyclo(L-Pro-L-Tyr)”可抑制腫瘤細胞增殖。
在藥物化學領域,二酮哌嗪因其剛性環狀結構和可修飾性,常作為藥物設計的核心骨架。例如,抗癌藥物“plitidepsin”的研發基于海洋來源的DKP結構優化。此外,DKP衍生物還被用于改善藥物溶解度和口服生物利用度,如HIV蛋白酶抑制劑中引入DKP單元可增強靶向性。
diketopiperazine(簡稱DKP)是一種有機化合物,其含義和特性可歸納如下:
定義與結構
diketopiperazine由兩個酮基(diketone)和一個哌嗪環(piperazine)組成,形成環狀結構。其名稱中的“二酮”指分子中含有兩個酮基,“哌嗪”則代表六元環中含兩個氮原子的結構。例如,兩個氨基酸分子脫水縮合後可形成這種環狀二聚體,因此也被稱為“環縮二氨酸”。
化學性質與存在形式
生物活性與應用
天然存在的DKP類化合物(如微生物代謝産物)常具有生物活性,例如抗腫瘤、抗菌等特性。其結構多樣性使其成為藥物開發的研究對象。
其他名稱與翻譯
中文譯名包括“二酮哌嗪”“環縮二氨酸”,部分文獻中可能誤譯為“二酮吡嗪”。英文發音為/daɪkiːtəpaɪˈpɛrəziːn/。
結構示例
如網頁例句描述,其環狀結構可類比兩人雙手相牽形成的環狀排列,直觀展示分子内連接方式。
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