
n. [有化] 二酮哌嗪;环缩二氨酸
二酮哌嗪(diketopiperazine,简称DKP)是一类由两个α-氨基酸通过肽键缩合形成的六元环状化合物,其结构中包含两个酮基(C=O)和两个胺基(NH),属于哌嗪类衍生物。其基本化学结构可表示为环状二肽脱去两分子水形成的环状骨架,分子式为C₄H₆N₂O₂,具体结构通式如下:
$$ chemfig{*6((=O)-N-(=O)-N-)} $$
二酮哌嗪广泛存在于自然界中,例如微生物次级代谢产物(如青霉菌、链霉菌)、海洋海绵及地衣等生物体内。部分DKP类化合物具有显著的生物活性,包括抗菌、抗肿瘤、抗炎及免疫调节作用。例如,由链霉菌产生的环状二酮哌嗪“cyclo(L-Pro-L-Tyr)”可抑制肿瘤细胞增殖。
在药物化学领域,二酮哌嗪因其刚性环状结构和可修饰性,常作为药物设计的核心骨架。例如,抗癌药物“plitidepsin”的研发基于海洋来源的DKP结构优化。此外,DKP衍生物还被用于改善药物溶解度和口服生物利用度,如HIV蛋白酶抑制剂中引入DKP单元可增强靶向性。
diketopiperazine(简称DKP)是一种有机化合物,其含义和特性可归纳如下:
定义与结构
diketopiperazine由两个酮基(diketone)和一个哌嗪环(piperazine)组成,形成环状结构。其名称中的“二酮”指分子中含有两个酮基,“哌嗪”则代表六元环中含两个氮原子的结构。例如,两个氨基酸分子脱水缩合后可形成这种环状二聚体,因此也被称为“环缩二氨酸”。
化学性质与存在形式
生物活性与应用
天然存在的DKP类化合物(如微生物代谢产物)常具有生物活性,例如抗肿瘤、抗菌等特性。其结构多样性使其成为药物开发的研究对象。
其他名称与翻译
中文译名包括“二酮哌嗪”“环缩二氨酸”,部分文献中可能误译为“二酮吡嗪”。英文发音为/daɪkiːtəpaɪˈpɛrəziːn/。
结构示例
如网页例句描述,其环状结构可类比两人双手相牵形成的环状排列,直观展示分子内连接方式。
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