
【化】 Guerbet reaction
格尔伯特反应(Gilbert Reaction),也称吉尔伯特反应,是一种有机合成反应,指在醇类溶剂(如甲醇、乙醇)中,硫醇盐(如烷基硫醇钠,RSNa)与伯卤代烃(R'X,X通常为Br或I)发生亲核取代反应,生成硫醚(R-S-R')的过程。该反应由美国化学家George Gilbert于1955年系统研究并命名。
亲核取代机制
硫醇盐离子(RS⁻)作为强亲核试剂,进攻伯卤代烃(R'X)的碳原子,发生SN2反应,生成硫醚和水溶性盐(如NaX)。反应通式为:
$$ce{RS^- + R'X -> R-S-R' + X^-}$$
伯卤代烃活性顺序为:RI > RBr > RCl(RCl通常需加热或催化剂)。
高区域选择性
适用于伯卤代烃,对仲、叔卤代烃易发生消除副反应(生成烯烃)。
溶剂与条件
醇类溶剂(如乙醇)可溶解硫醇盐并提供中性环境,避免强碱导致卤代烃水解。反应通常在室温或温和加热下进行。
关于“格尔伯特反应”,目前没有搜索到相关的权威资料或文献记载。可能的原因包括:
术语准确性:该名称可能存在拼写误差。例如,常见的有机化学反应中,有“格氏反应(Grignard Reaction)”,由诺贝尔奖得主维克多·格林尼亚发现,用于合成醇类化合物。
领域特殊性:若涉及生物化学或医学领域,可能是对“吉尔伯特综合征”(Gilbert's Syndrome,一种遗传性胆红素代谢疾病)的误写。
小众研究:少数文献可能使用非标准译名,但需更多上下文确认。
建议:
若有其他补充信息,我将为您重新梳理答案。
氨酰基半导体激光超现实主义传动板带状电缆电焊典型计算电子天平定时脉冲分配器反高图废纸篓风速管告发者焊缝宽度交流阻抗法颈圈冠进口押费单进食量菌可反驳的可研碎的联邦资金市场链球菌性扁桃体炎钌酸笼统出售目录树忍心十三碳二烯酸甜菜苷通话总时间