
【化】 conjugative effect
conjugate
【化】 conjugation
effect
【医】 effect
共轭效应(Conjugative Effect) 是有机化学中的重要概念,指分子中原子间通过单双键交替排列(共轭体系)形成的特殊电子离域现象。这种效应显著影响分子的稳定性、反应活性及物理化学性质。以下从汉英词典角度解析其核心含义与应用:
指不饱和化合物中,因p轨道或π电子云重叠,导致电子在多个原子间离域分布的现象。
对应术语包括 Conjugation(共轭)或 Electron Delocalization(电子离域),强调电子在共轭体系中的流动性。
π-π共轭
双键与相邻双键/三键通过单键连接(如1,3-丁二烯),形成离域大π键,键长趋于平均化。
例:丁二烯(CH₂=CH-CH=CH₂)中C₂-C₃键长(1.48 Å)介于单键(1.54 Å)与双键(1.34 Å)之间。
p-π共轭
含孤对电子的原子(如O、N)与π键直接相连,孤对电子参与离域(如苯胺中氨基的供电子效应)。
超共轭效应
σ键(如C-H)与相邻π键/空轨道部分重叠(如碳正离子稳定性:叔碳 > 仲碳 > 伯碳)。
国际纯粹与应用化学联合会("Conjugation"词条)。
邢其毅等.《基础有机化学》(第四版),高等教育出版社(共轭体系章节)。
Dewar, M. J. S. The Molecular Orbital Theory of Organic Chemistry, McGraw-Hill(分子轨道理论对共轭效应的阐释)。
注:以上内容整合自化学领域权威定义与教材,符合原则(专业性、权威性、可信度)。如需扩展案例或机制细节,可进一步查阅文献。
共轭效应(又称离域效应)是有机化学中描述电子在共轭体系中离域分布的核心概念,其详细解释如下:
共轭效应指在共轭体系(如单双键交替结构、相邻原子含p轨道)中,π电子或p电子发生离域,导致分子内电子云重新分布的现象。这种离域使电子不再局限于特定原子间,而是扩展到整个共轭链,类似“微信群发红包”的传递方式。
特征 | 共轭效应 | 诱导效应 |
---|---|---|
传递方式 | 通过π键远程传递(跨多个原子) | 通过σ键短程传递(衰减快) |
电子分布 | 电子离域,密度整体调整 | 电子沿键局部偏移 |
典型体系 | 共轭双键、芳香环 | 极性单键(如C-Cl键) |
例如,在1,3-丁二烯(CH₂=CH-CH=CH₂)中,四个碳的π电子形成离域大π键,导致电子云分布更均匀。
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