
【化】 Fries reaction
inner; liner; lining; neighbourhood
【法】 knot; sea mile
this
【化】 geepound
feedback; reaction; response
【医】 reaction; response
弗里斯反应(Fries rearrangement)是一种有机化学反应,指酚酯类化合物在路易斯酸(如AlCl₃)催化下加热,发生酰基重排生成邻位或对位羟基芳酮的过程。该反应于1908年由德国化学家Karl Fries首次报道,其通式可表示为:
$$
text{Ar-O-CO-R} xrightarrow{text{AlCl}_3} text{Ar-CO-R (邻位/对位)}
$$
反应机理包含三步:1)路易斯酸与酚酯配位活化;2)酰氧键断裂生成酰基阳离子中间体;3)酰基迁移至芳环的邻位或对位。产物的异构体比例受温度控制,低温利于生成对位产物,高温则偏向邻位产物。
该反应在药物合成(如阿司匹林衍生物制备)和高分子材料(聚芳醚酮单体合成)领域有重要应用。权威文献可参考《有机化学命名反应机理及应用》(Chemical Reviews, 2003, 103(4), 893-930)及美国化学会数据库(ACS Publications)中的相关研究论文。
弗里斯反应(Fries reaction),又称弗里斯重排(Fries rearrangement),是一种有机化学反应,主要涉及芳香族酯类化合物在酸性条件下的分子内重排过程。以下是详细解释:
该反应通过路易斯酸(如AlCl₃)催化,将芳香族酯(如苯酯)转化为邻位或对位的羟基芳酮。反应通式可表示为: $$ text{Ar-O-CO-R} xrightarrow{text{AlCl}_3} text{Ar-C(OH)-R} quad (text{邻位或对位异构体}) $$
若需查看更多实验细节或反应实例,可参考有机化学教材或专业文献(如提到的机理分析)。
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