二芳基肼重排作用英文解释翻译、二芳基肼重排作用的近义词、反义词、例句
英语翻译:
【化】 diarylhydrazine rearrangement
分词翻译:
二芳基肼重排的英语翻译:
【化】 diarylhydrazine rearrangement
作用的英语翻译:
affect; effect; intention; action; motive; operation
【医】 action; effect; process; role
【经】 role
专业解析
二芳基肼重排作用(Diarylhydrazine Rearrangement)是一种有机化学反应,指在酸性条件下,二芳基肼类化合物(Ar-NH-NH-Ar')发生分子内结构重组,生成联苯胺(benzidine)或联苯胺类似物的过程。该反应最早由德国化学家Adolf Baeyer于19世纪发现,属于重排反应中的经典类型。
从反应机制分析,二芳基肼首先经历质子化形成中间体,随后发生N-N键的断裂与芳基基团的迁移。具体步骤包括:(1)酸性介质中肼基的氮原子质子化;(2)N-N单键均裂生成两个氮自由基;(3)芳基基团通过自由基迁移形成新的C-C键;(4)脱质子化生成最终产物。不同取代基的空间位阻和电子效应会显著影响反应速率与产物分布。
该反应在染料化学领域具有重要应用,例如联苯胺曾是合成直接染料的关键中间体。但由于联苯胺类物质的致癌性,现代工业已逐步淘汰相关工艺。当前研究多聚焦于机理探索及催化体系优化,如使用离子液体介质或金属催化剂提升反应选择性。
术语对照:
- 汉语:二芳基肼重排作用
- 英语:Diarylhydrazine Rearrangement/Benzidine Rearrangement
- 反应式示例:
$$
text{Ar-NH-NH-Ar'} xrightarrow{text{H}^+} text{H}_2text{N-Ar-Ar'-NH}_2
$$
参考文献:
《有机化学命名法》(IUPAC蓝皮书)
美国化学会志(Journal of the American Chemical Society)相关催化研究
网络扩展解释
“二芳基肼重排作用”是一种有机化学反应,主要指N,N'-二芳基肼类化合物在酸性条件下发生的分子内重排反应。以下是详细解释:
1.基本概念
- 定义:该反应中,两个芳环通过肼基(—NH—NH—)连接的化合物,在酸催化下发生结构重组,生成联苯胺类或其他重排产物(如邻/对半联胺)。
- 英文对应:Diarylhydrazine rearrangement()。
2.反应条件与产物
- 典型条件:酸性环境(如盐酸、硫酸等),有时需要加热或氧化剂参与。
- 产物类型:
- 联苯胺重排:生成联苯胺类化合物(两芳环直接相连)。
- 半联胺重排:生成邻半联胺或对半联胺(肼基部分保留,芳环迁移至特定位置)。
3.反应机理
目前公认的机理是周环反应中的N σ迁移,具体步骤如下:
- 质子化:肼基中的一个氮原子被质子化,形成铵盐中间体。
- σ迁移:质子化的氮原子通过N σ迁移(构型翻转),使芳环位置发生交换。
- 去质子化:最终生成稳定的重排产物。
关键特征:反应过程中伴随氮原子构型翻转,且无需自由基或离子中间体,属于协同反应。
4.化学选择性与变体
- 取代基效应:芳环上的取代基(如吸电子基团)会影响重排路径,可能导向邻位或对位产物。
- 氧化副反应:部分底物在空气中易被氧化为偶氮化合物(如N,N'-二芳基二氮烯)。
5.应用与意义
- 该反应是合成联苯胺类化合物的重要途径,在染料、药物中间体制备中有潜在应用。
- 机理研究对理解周环反应和σ迁移规律具有理论价值。
如需更全面的反应实例或具体条件,可参考有机合成领域的专业文献。
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